碘负离子催化3-甲基苯酚绿色合成

李洋 张宇轩 唐玉海 王丽娟

引用本文: 李洋, 张宇轩, 唐玉海, 王丽娟. 碘负离子催化3-甲基苯酚绿色合成[J]. 大学化学, 2026, 41(7): 326-333. doi: 10.12461/PKU.DXHX202506054 shu
Citation:  Yang Li,  Yuxuan Zhang,  Yuhai Tang,  Lijuan Wang. Iodide anion-catalyzed green synthesis of m-cresol[J]. University Chemistry, 2026, 41(7): 326-333. doi: 10.12461/PKU.DXHX202506054 shu

碘负离子催化3-甲基苯酚绿色合成

    通讯作者: 李洋,Email:yanglee@mail.xjtu.edu.cn
  • 基金项目:

    国家自然科学基金面上项目(22471208)

摘要: 苯酚及其衍生物是有机合成中的重要中间体,本实验把碘负离子催化的脱氢芳构化反应与3-甲基苯酚合成相结合,旨在将其开发为潜在的本科有机化学实验。本实验以廉价易得的3-甲基-2-环己烯-1-酮为原料,四正丁基碘化铵(n-Bu4NI)为催化剂,1,2-二氯乙烷为溶剂,实现了3-甲基苯酚的绿色合成;接着利用反萃取对产物快速进行分离纯化,并对产物结构和纯度进行了表征和分析。总之,本实验设计合理,操作简单,包含了惰性气体保护、回流、萃取、反萃取、过滤和蒸馏等基本实验操作以及有机化合物表征,适合在本科生有机化学综合实验中推广。

English

    1. [1]

      J.H.P. Tyman, Synthetic and Natural Phenols, Elsevier: New York, NY, USA, 1996.J.H.P. Tyman, Synthetic and Natural Phenols, Elsevier: New York, NY, USA, 1996.

    2. [2]

      Z. Rappoport, The Chemistry of Phenols, Wiley-VCH: New York, NY, USA, 2003.Z. Rappoport, The Chemistry of Phenols, Wiley-VCH: New York, NY, USA, 2003.

    3. [3]

      Z. Qiu, C.-J. Li, Chem. Rev. 2020, 120, 10454.Z. Qiu, C.-J. Li, Chem. Rev. 2020, 120, 10454.

    4. [4]

      K.A. Scott, P.B. Cox, J.T. Njardarson, J. Med. Chem. 2022, 65, 7044.K.A. Scott, P.B. Cox, J.T. Njardarson, J. Med. Chem. 2022, 65, 7044.

    5. [5]

      G.A. Olah, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 240.G.A. Olah, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 240.

    6. [6]

      屈德宇, 黄素秋. 大学化学, 1996, 11(6), 38.

    7. [7]

      X. Liu, J. Chen, T. Ma, Org. Biomol. Chem. 2018,16, 8662.X. Liu, J. Chen, T. Ma, Org. Biomol. Chem. 2018,16, 8662.

    8. [8]

      Y. Izawa, D. Pun, S.S. Stahl, Science 2011, 333, 209.Y. Izawa, D. Pun, S.S. Stahl, Science 2011, 333, 209.

    9. [9]

      Y.-F. Liang, S. Song, L. Ai, X. Li, N. Jiao, Green Chem. 2016, 18, 6462.Y.-F. Liang, S. Song, L. Ai, X. Li, N. Jiao, Green Chem. 2016, 18, 6462.

    10. [10]

      M.L. Ho, A.B. Flynn, W.W. Ogilvie, J. Org. Chem. 2007, 72, 977.M.L. Ho, A.B. Flynn, W.W. Ogilvie, J. Org. Chem. 2007, 72, 977.

    11. [11]

      S.W. Englund, R.S. Aries, D.F. Othmer, Ind. Eng. Chem. 1953, 45, 189.S.W. Englund, R.S. Aries, D.F. Othmer, Ind. Eng. Chem. 1953, 45, 189.

    12. [12]

      D.F. Othmer, Ind. Eng. Chem. 1953, 45, 193.D.F. Othmer, Ind. Eng. Chem. 1953, 45, 193.

    13. [13]

      庄大为, 王聪, 曹立, 杜小宝, 刘新伟. 甲苯制间甲酚的催化剂的制备方法和间甲酚的制备方法: 中国, CN117443445A[P]. 2024-01-26.

    14. [14]

      解凤苗, 张其忠, 朱志荣, 杨品, 张贵, 韩辉, 肖曹齐, 陈星宇. 一种间甲酚的制备方法: 中国, CN114874076A[P]. 2022-08-09.

    15. [15]

      张英伟, 印文雅, 彭永兴, 薛全民, 张敏生, 魏小林, 张令霞, 宿亮虎, 孙长江. 一种生产间甲酚的方法: 中国, CN103333051A[P]. 2013-10-02.

    16. [16]

      董云, 孙雅坤, 王廷锋, 陆龙, 崔迎祥, 杨辉万, 金方. 一种氧化氮气体制备间甲酚的工艺: 中国, CN101774893A[P]. 2010-07-14.

    17. [17]

      刘占祥, 袁呈山, 韩杰, 蔡双莲, 张奇涵, 吴琳, 郑媛, 孙兴文, 刘庆文, 熊英, 等. 大学化学, 2025, 40(5), 55.

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  • 发布日期:  2025-10-31
  • 收稿日期:  2025-06-13
  • 修回日期:  2025-09-08
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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