Diels-Alder反应机理探索——推荐一个大学计算化学实验

汪洋 刘双良 赵建波

引用本文: 汪洋, 刘双良, 赵建波. Diels-Alder反应机理探索——推荐一个大学计算化学实验[J]. 大学化学, 2026, 41(7): 257-265. doi: 10.12461/PKU.DXHX202504061 shu
Citation:  Yang Wang,  Shuangliang Liu,  Jianbo Zhao. Exploring the mechanism of Diels-Alder reaction: a computational chemistry experiment for undergraduate students[J]. University Chemistry, 2026, 41(7): 257-265. doi: 10.12461/PKU.DXHX202504061 shu

Diels-Alder反应机理探索——推荐一个大学计算化学实验

    通讯作者: 汪洋,Email:wangyang@zzuli.edu.cn; 赵建波,Email:zhaojianbo@zzuli.edu.cn
  • 基金项目:

    教育部产学合作协同育人项目(241006655244438)

    河南省高等教育教学改革研究与实践项目(2024SJGLX0135)

    国家自然科学基金(21903072)

    郑州轻工业大学第十四批教育教学改革研究与实践项目

摘要: Diels-Alder (D-A)反应是协同周环反应的经典案例,但其机理的抽象性常使学生难以深入理解。本文提出一种基于计算化学的教学实验设计,结合Gaussian软件,引导学生从过渡态结构、能量等直观探索D-A反应的协同机理。该实验将理论计算与可视化工具结合,突破传统教学的局限性,有效提升学生对反应机理的动态认知与科研实践能力。

English

    1. [1]

      O. Diels, K. Alder, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 2081.O. Diels, K. Alder, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 2081.

    2. [2]

      O. Diels, K. Alder, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 2087.O. Diels, K. Alder, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 2087.

    3. [3]

      O. Diels, K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98.O. Diels, K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98.

    4. [4]

      李唯加, 柳凯, 王一翔, 张志君, 杨一莹, 张冬菊. 大学化学, 2023, 38(11), 249.

    5. [5]

      樊玲, 庞美丽, 张业云, 王彦美, 尚贞锋. 大学化学, 2024, 39(4), 133.

    6. [6]

      李东风, 易冰. 有机化学. 第3版. 武汉: 华中科技大学出版社, 2021: 75.

    7. [7]

      邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学(上册). 第4版. 北京: 北京大学出版社, 2016: 433.

    8. [8]

      冯爱利, 陆鑫, 刘鹏, 张冬菊. 大学化学, 2025, 40(3), 92.

    9. [9]

      许家喜, 陈宁. 大学化学, 2020, 35(7), 166.

    10. [10]

      闫虹廷, 冯爱利, 朱荣秀, 刘磊, 张冬菊. 大学化学, 2025, 40(3), 16.

    11. [11]

      赵容浩, 黄职钱, 杨一莹, 朱荣秀, 张冬菊. 大学化学, 2023, 38(8), 299.

    12. [12]

      M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, et al., Gaussian 09, Revision B. 01, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, USA, 2010.M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, et al., Gaussian 09, Revision B. 01, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, USA, 2010.

    13. [13]

      杨一莹, 张冬菊. 大学化学, 2024, 39(3), 327.

    14. [14]

      T. Lu, Q.X. Chen, Chem. Methods 2021, 1(5), 231.T. Lu, Q.X. Chen, Chem. Methods 2021, 1(5), 231.

    15. [15]

      L.R. Domingo, M. Ríos-Gutierrez, P. Perez, Molecules 2016, 21(6), 748.L.R. Domingo, M. Ríos-Gutierrez, P. Perez, Molecules 2016, 21(6), 748.

    16. [16]

      P.P. Zhou, P.W. Ayers, S.B. Liu, T.L. Li, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14(28), 9890.P.P. Zhou, P.W. Ayers, S.B. Liu, T.L. Li, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14(28), 9890.

    17. [17]

      J. Ye, Y. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2023, 26(32), e202300520.J. Ye, Y. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2023, 26(32), e202300520.

    18. [18]

      J. Ye, G.L. Huang, Y. Wang, New J. Chem. 2023, 47(35), 16636.J. Ye, G.L. Huang, Y. Wang, New J. Chem. 2023, 47(35), 16636.

    19. [19]

      Y.L. Luo, M. Zhao, Y. Wang, J. Phys. Chem. A 2024, 128(30), 6190.Y.L. Luo, M. Zhao, Y. Wang, J. Phys. Chem. A 2024, 128(30), 6190.

    20. [20]

      M.Q. Yang, Y. Wang, Mol. Catal. 2024, 567, 114445.M.Q. Yang, Y. Wang, Mol. Catal. 2024, 567, 114445.

    21. [21]

      Y.N. Wang, Y. Wang, New J. Chem. 2024, 48(25), 11360.Y.N. Wang, Y. Wang, New J. Chem. 2024, 48(25), 11360.

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  • 发布日期:  2025-09-25
  • 收稿日期:  2025-04-15
  • 修回日期:  2025-07-28
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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