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辅助配体对噌啉类铱配合物光电性能的影响

潘淼 ,  李思华 ,  程茂玲 ,  胡媛媛 ,  时鹏 ,  徐靖宇 ,  童碧海 ,  冯敏强 ,  张千峰

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引用本文: 潘淼, 李思华, 程茂玲, 胡媛媛, 时鹏, 徐靖宇, 童碧海, 冯敏强, 张千峰. 辅助配体对噌啉类铱配合物光电性能的影响[J]. 无机化学学报, 2018, 34(4): 627-632. doi: 10.11862/CJIC.2018.081 shu
Citation:  PAN Miao, LI Si-Hua, CHENG Mao-Ling, HU Yuan-Yuan, SHI Peng, XU Jing-Yu, TONG Bi-Hai, FUNG Man-Keung, ZHANG Qian-Feng. Effect of Ancillary Ligand on Photoelectric Properties of Cinnoline Iridium Complexes[J]. Chinese Journal of Inorganic Chemistry, 2018, 34(4): 627-632. doi: 10.11862/CJIC.2018.081 shu

辅助配体对噌啉类铱配合物光电性能的影响

  • 1.

    安徽工业大学冶金工程学院, 分子工程与应用化学研究中心, 冶金减排与资源综合利用教育部重点实验室, 马鞍山 243002

  • 2.

    苏州大学功能纳米与软物质研究院, 苏州大学纳米协同创新中心, 江苏省碳基功能材料重点实验室, 苏州 215123

    • 通讯作者: 童碧海, E-mail:tongbihai@163.com; 冯敏强, E-mail:mufung@suda.edu.cn; 张千峰, E-mail:zhangqf@ahut.edu.cn
  • 基金项目:

    国家自然科学基金（No.21572001，21372007，61475106）和安徽省大学生创新创业训练项目（No.201710360152，20171036015）资助

摘要: 合成了2种新的噌啉类铱配合物（dpci）2Ir（paz）和（dpci）2Ir（taz）（dpci=3，4-二苯基噌啉，pazH=5-（2'-吡啶基）-3-三氟甲基-吡唑，tazH=5-（2'-吡啶基）-3-三氟甲基-1，2，4-三唑），通过核磁共振氢谱和氟谱及高分辨质谱对其结构进行了确定，同时对其光电性能进行了表征。结果表明在聚甲基丙烯酸甲酯（1%，w/w）中（dpci）2Ir（paz）和（dpci）2Ir（taz）的发光波长分别为616和612 nm，相对参比铱配合物（dpci）2Ir（pic）的波长（625 nm）有了较大蓝移，发光量子效率也由16.1%提高到了51.9%和32.5%。改进辅助配体后，材料的稳定性明显提高，使其能用蒸镀法制备有机电致发光器件。基于（dpci）2Ir（paz）的器件发光为纯红光，CIE色坐标为（0.66，0.34），最大亮度为2 054 cd·m-2，最大电流效率为8.5 cd·A-1。基于（dpci）2Ir（taz）的器件最大亮度为2 931 cd·m-2，最大电流效率为14.5 cd·A-1。

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  • 0.   引言

    有机电致发光二极管(OLEDs)具有自发光、低能耗等优点[1]，被誉为最有前景的下一代平板显示和固态照明技术，并已经在彩电、手机等行业崭露头角，因而吸引了越来越多的研究者的关注。磷光材料能利用所有单线态和三线态激子从而达到100%的内量子效率，是最高效的电致发光材料之一。磷光材料以铱配合物的研究最为广泛，其中的红光磷光材料作为实现白光器件的三基色材料之一，受制于能带定律以及窄的能隙[2-3]，其器件综合性能与绿色和蓝色铱配合物相比都有一定差距，发展较为缓慢，色纯度及效率都有很大的提升空间[4]。

    本文作者曾合成了苯基酞嗪类铱配合物Ir(MPCPPZ)3，用其掺杂的橙红光OLEDs[5]，器件的外量子效率达到20.2%，接近了这类器件的理论值，是当时的同类器件的最高值。Mi等[6]通过量子化学计算证明，具有“C^N=N”结构配体的性能优于具有“C^N=CH”结构的配体，未参与配位的N原子周围没有H原子，所以配位的N和Ir之间位阻很小，N-Ir很稳定，这就使得铱配合物具有很强的磷光发射。苯基噌啉可以看作是苯基酞嗪上苯并环位置异构后的杂环化合物，同样具有“C^N=N”结构，有望得到高效铱配合物发光材料。吕满庚课题组合成了3-苯基噌啉的铱配合物Ir(pcl)2(pic)[7]，并研究了其光物理性能，但未进行器件表征。本文作者合成了以3，4-二苯基噌啉(dpci)为主配体，氨基二硫代甲酸酯为辅助配体的铱配合物[8-10]，该系列配合物作为磷光开启探针实现了对汞离子的选择性定量检测，检测限低至10-7 mol·L-1，且实现了汞离子和乙腈溶剂输入的“AND”逻辑门化学开关。但是用该主配体和吡啶甲酸辅助配体合成的铱配合物(dpci)2Ir(pic)[11]用于有机电致发光时波长为650 nm，是深红光发射，且只能用旋涂法制备器件，限制了其应用，在此基础上，本文通过改变辅助配体来调节配合物的发光波长及升华性能，以期满足实用化的需要。

    1.   实验部分

    1.1   试剂及主要设备

    试剂为市售分析纯产品，使用前经过标准方法处理干燥。核磁由BRUKER Avance Ⅲ 400型超导核磁共振谱仪测试；高分辨质谱由AB Triple TOF 5600plus型质谱仪测试；紫外光谱由Shimadzu UV-3150型紫外可见分光光度计测试；荧光量子效率和寿命由Edinburgh(FLS-920型号)时间相关单光子记数荧光仪测试；荧光光谱由Shimadzu RF-5301PC型荧光分光光度计测试；氧化电位用循环伏安法测定，以二氯甲烷为溶剂，0.1 mol·L-1六氟磷酸四正丁基胺为支持电解质，二茂铁为外标，玻碳电极为工作电极，铂片为对电极，KCl饱和的银/氯化银为参比电极，CHI60A型电化学工作站测定。OLED器件采用蒸镀方式制备。真空度低于2.67×10-4 Pa。空穴注入和电子注入材料的蒸镀速率为0.02 nm·s-1。阴极铝的蒸镀速率为0.7 nm·s-1，其余功能材料以0.2 nm·s-1的速率蒸镀。薄膜厚度由Inficon厚度测量仪检测，分辨率为0.001 nm·s-1。器件的光谱(EL)、CIE坐标、J-V特性曲线、亮度等参数由Photo Research PR 670光度计配合Keithley 2400直流电源驱动器件测得。

    1.2   配合物的合成

    3，4-二苯基噌啉按课题组报道的方法合成[11]。辅助配体5-(2′-吡啶基)-3-三氟甲基-吡唑(pazH)和5-(2′-吡啶基)-3-三氟甲基-1，2，4-三唑(tazH)按文献方法合成[12]。(dpci)2Ir(pic)按课题组之前报道方法合成[11]。

    铱配合物合成的条件为：将IrCl3·3H2O(0.70 g，2 mmol)、dpci(1.41 g，5 mmol)、乙氧基乙醇(12 mL)及水(4 mL)加入到100 mL圆底烧瓶中，125 ℃下氮气保护回流24 h。反应完成后冷却，过滤沉淀。得到的二氯桥中间体沉淀直接进行下步反应。二氯桥中间体(1.58 g，1 mmol)，K2CO3(1.38，10 mmol)，4 mmol的辅助配体及20 mL的二氯甲烷混合后，氮气保护下50 ℃反应12 h。反应完成后减压蒸除溶剂。粗产物用石油醚/二氯甲烷(1:1，V/V)作洗脱剂在硅胶柱上纯化，得到产品。

    (dpci)2Ir(paz)：暗红色固体，产率：62%。1H NMR(400 MHz，CDCl3) δ 7.85~7.96(m，4H)，7.50~7.71(m，13H)，7.46(d，J=8.0 Hz，1H)，7.34~7.40(m，3H), 7.17(s，1H)，7.11(t，J=8.4 Hz，1H)，6.76(t，J=6.8 Hz，1H)，6.74(t，J=5.6 Hz，1H)，6.55~6.50(m，2H)，6.52(d，J=7.6 Hz，1H)，6.45(d，J=7.6 Hz，1H)，6.21(t，J=8.8 Hz，2H)。19F NMR(376 MHz，CDCl3) δ -59.49(s，3F)。HRMS-ESI：m/z=968.227 3(Calcd. 968.230 1 for C49H32F3N7Ir [M+H+])。

    (dpci)2Ir(taz)：红色固体，产率：68%。1H NMR(400 MHz，CDCl3) δ 7.99(d，J=8.8 Hz，1H)，7.89(t，J=5.6 Hz, 1H), 7.86(d，J=6.4 Hz，1H)，7.49~7.68(m，14H)，7.46(d，J=8.4 Hz，1H)，7.41(d，J=6.8 Hz，1H)，7.37(d，J=6.8 Hz, 2H)，7.14(t，J=5.6 Hz，1H)，6.76(t，J=7.2 Hz，1H)，6.70(t，J=8.8 Hz，1H)，6.56(t，J=8.6 Hz，1H)，6.51(t，J=11.2 Hz，1H)，6.46(t，J=6.8 Hz，2H)，6.25(d，J=5.6 Hz，2H)。19F NMR(376 MHz，CDCl3) δ -62.76(s，3F)。HRMS-ESI)：m/z=969.229 4(Calcd. 968.225 3 for C48H31F3N8Ir [M+H+])

    2.   结果与讨论

    产物的结构及合成路线如Scheme 1所示。配体与三氯化铱反应生成二氯桥中间体后分别用不同的辅助配体解离，得到目标产物。解离反应比较易于进行，温度50 ℃左右，6 h可以反应完全，且产率在60%以上。

    图 图 1

    图 图 1  铱配合物的结构及合成路线
    Figure 图 1.  Structures and synthetic routes of iridium complexes
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    铱配合物在二氯甲烷(10-5 mol·L-1)中的紫外可见吸收光谱如图 2所示。从图中可以看出3种配合物的光谱比较相似，320 nm以下的强烈吸收带(ε>1.5×104 L·mol-1·cm-1)是典型的配体自旋允许的1π-π*跃迁。在320~450 nm附近的中等强度吸收带(ε>1.0×104 L·mol-1·cm-1)，可以归属为金属到配体的单线态电荷转移(1MLCT)。而大于450 nm处的弱吸收带(ε < 4×103 L·mol-1·cm-1)可以归属为自旋禁止的三线态金属到配体的电荷转移(3MLCT)[13]。三种配合物在320 nm以上的吸收曲线，按(dpci)2Ir(pic)、(dpci)2Ir(paz)和(dpci)2Ir(taz)的顺序整体蓝移，说明电子跃迁所需的能量依次增加。

    图 2

    图 2  铱配合物在二氯甲烷中的紫外-可见吸收光谱
    Figure 2.  UV-Vis absorption spectra of iridium complexes in CH2Cl2 solution
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    由于磷光材料的发光对氧气比较敏感，我们将这些材料以1%的质量浓度掺杂到聚甲基丙烯酸甲酯的薄膜中测试其发光性质，以减少氧气的干扰。其发光光谱如图 3(a)所示，从图中可以看出修饰后配合物波长被成功调节到短波方向。(dpci)2Ir(pic)的发光波长最长为625 nm，(dpci)2Ir(paz)的次之为616 nm，(dpci)2Ir(taz)的最短，为612 nm。发光峰波长的大小顺序跟紫外吸收边波长的大小顺序一致，原因是由于辅助配体的不同引起的。从吡啶甲酸(pic)到吡啶三氮唑(taz)，辅助配体的配位场强越来越强，从而使配合物的能隙差越来越大，发光波长蓝移。配合物的发光衰减曲线如图 3(b)所示，3个配合物在PMMA膜中的发光都成单指数衰减，说明是单发光中心，(dpci)2Ir(pic)、(dpci)2Ir(paz)和(dpci)2Ir(taz)的磷光寿命分别为1.149、1.844和2.168 μs，而发光量子效率分别为16.1%、51.9%和32.5%(表 1)。发光寿命在微秒级表明属于磷光发光。(dpci)2Ir(paz)和(dpci)2Ir(taz)的发光效率相比(dpci)2Ir(pic)提高了1~2倍以上，表明辅助配体的改进对铱配合物的发光效率也有明显改善，一方面是由于强配体场辅助配体能降低非辐射跃迁率；另一方面氮唑配体比羧酸配体的刚性更强，提高了发光效率，而且三氟甲基也有一定的位阻作用，能降低发光淬灭[14]。

    图 3

    图 3  (a) 铱配合物在PMMA(1%, w/w)薄膜中的光致发光(PL)光谱; (b)室温下配合物薄膜的瞬时发光衰减曲线
    Figure 3.  (a) PL spectra of the complexes in PMMA (1%, w/w) films; (b) Transient PL decay of the complexes in films at room temperature
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    表 1

    表 1  铱配合物的光物理数据
    Table 1.  Photophysical properties for the iridium complexes
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    Complex λmaxa/nm ηa/% τa/μs HOMOb/eV LUMOc/eV Egopt/eV
    (dpci)2Ir(pic) 625 16.1 1.149 -5.81 -3.36 2.45
    (dpci)2Ir(paz) 616 51.9 1.844 -5.90 -3.44 2.46
    (dpci)2Ir(taz) 612 32.5 2.168 -6.06 -3.42 2.64
    a Photoluminescence spectra, lifetime and quantum yields were recorded in PMMA at a concentration of 1%; b HOMO=-4.8-E1/2ox. Oxidation potentials E1/2ox (mV) refers to (Epa+Epc)/2 where Epa and Epc are the anodic and cathodic peak potentials referenced to the Fc+/Fc couple in CH2Cl2; c LUMO levels were calculated from HOMO and Egopt, and Egopt was estimated from the absorption edge.

    为了研究铱配合物的能级水平，通过循环伏安法测试了铱配合物的氧化电位(图 4)。从图中可以看出(dpci)2Ir(pic)相对于二茂铁的氧化电位为587 mV，(dpci)2Ir(paz)和(dpci)2Ir(taz)的氧化电位比Ir(dpq)2pic的要高，分别为634和712 mV。将其换算成前线轨道能级(表 1)，(dpci)2Ir(pic)、(dpci)2Ir(paz)和(dpci)2Ir(taz)的HOMO能级分别为-5.81、-5.90和-6.06 eV，呈逐渐降低的趋势，说明强场配体拉低了HOMO能级，与文献报道的规律一致[13]。根据紫外吸收边计算得到的配合物(dpci)2Ir(pic)、(dpci)2Ir(paz)和(dpci)2Ir(taz)的能级差分别为2.45、2.46和2.64 eV，呈逐渐增大的趋势。结合以上两类数据可以得到LUMO能级，从表 1可以看出经过改进后的配合物LUMO能级都有所降低，但没有HOMO能级降低的明显，总的效果是能级差变大，发光蓝移，这跟前面发光光谱结果吻合，达到预期目标。

    图 4

    图 4  铱配合物在二氯甲烷中的循环伏安曲线
    Figure 4.  Cyclic voltammetry curves of iridium complexes in CH2Cl2
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    为了研究铱配合物在OLED中的应用潜力，用蒸镀法制备了掺杂的电致磷光器件。器件结构为ITO/HAT-CN(10 nm)/TAPC(35 nm) / TCTA(10 nm)/mCP：10% guest(20 nm)/TmPyPB(50 nm)/Liq(1 nm)/Al(120 nm)(图 5)。1，4，5，8，9，11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile(HAT-CN)和di-(4-(N, N-ditolyl-amino)-phenyl) cyclohexane(TAPC)分别作为空穴注入材料和空穴传输材料。N，N，N-tris(4-(9-carbazolyl)phenyl)amine(TCTA)和1, 3, 5-tri((3-pyridyl)-phen-3-yl)benzene (TmPyPB)则分别作为电子阻挡材料和电子传输材料。而八羟基喹啉铝(Liq)和铝分别作为电子注入传输材料和阴极。主体材料用mCP，铱配合物作为客体以10%(w/w)浓度掺杂于其中。

    图 5

    图 5  器件的结构(a)及相关化合物的能级水平(b)
    Figure 5.  General structure for the devices (a) and energy level diagram of the relevant compounds (b)
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    表 2

    表 2  器件性能数据汇总
    Table 2.  Summary of device luminescence and efficiency data
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    Device (dopant) λEI, max/nm Turn-on votage/V Brightness/(cd·m-2) Current efficiency/(cd·A-1) Power efficiency/(lm·W-1) EQE/% CIE(x, y) coordinates
    A ((dpci)2Ir(paz)) 632 4.3 2 054 8.5 8.2 2.7 0.66, 0.34
    B ((dpci)2Ir(taz)) 612 4.3 2 931 14.5 10.1 5.5 0.64, 0.36

    配合物(dpci)2Ir(pic)升华时变黑，未能制备出器件，因此只有(dpci)2Ir(paz)和(dpci)2Ir(taz)的器件数据，说明修饰后材料的升华性能有了很大提升。从器件的电致发光光谱来看(图 6)，2个器件的发光都是由铱配合物客体发光主宰，说明主体材料的能量都有效传递给了客体。(dpci)2Ir(paz)的电致发光光谱为632 nm，相对于1%PMMA膜中的发光红移了16 nm，而(dpci)2Ir(taz)的没有发生变化，还是在612 nm，说明在高浓度下(dpci)2Ir(paz)的聚集比较严重，而(dpci)2Ir(taz)的聚集比较弱。2个器件的开启电压都在4.3 V左右。基于(dpci)2Ir(paz)的器件亮度随电压增加缓慢增加，12.8 V时达到2 054 cd·m-2的最大亮度，其最大电流效率、功率效率和外量子效率分别为8.5 cd·A-1，8.2 lm·W-1和2.7%。外量子效率相对光致发光量子效率来说偏低，这可能是由于该材料在高浓度时发光淬灭严重引起的，从发光光谱明显红移也可以得到印证，因此该材料的器件还有很大的优化空间。CIE色坐标为(0.66，0.34)，接近美国电视系统委员会制定的标准红色(0.67，0.33)标准。基于(dpci)2Ir(taz)的器件亮度随电压增加迅速增加，8.2 V时达到2 931 cd·m-2的最大亮度，其最大电流效率、功率效率和外量子效率分别为14.5 cd·A-1, 10.1 lm·W-1和5.5%。外量子效率与光致发光量子效率基本吻合，说明该器件制备得比较成功。CIE色坐标为(0.64，0.36)，为红光发射。

    图 6

    图 6  (a) 所有器件的EL光谱; (b)电流密度-电压-亮度(J-V-L)曲线; (c)功率效率及电流效率-亮度曲线; (d)外量子效率-亮度曲线
    Figure 6.  (a) EL spectra of all devices; (b) Current density-voltage-luminance (J-V-L) characteristics; (c) Power efficiencies/luminance efficiencies vs luminance; (d) External quantum efficiency vs luminance
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    3.   结论

    本文用强场辅助配体来合成苯基噌啉类铱配合物，合成了2个新的铱配合物，使铱配合物的发光波长从深红光调节到了纯红光，改善了材料的升华性能，提高了发光效率。以(dpci)2Ir(taz)为掺杂磷光体的电致发光器件最大亮度为2 931 cd·m-2，最大外量子效率为5.5%。继续优化器件结构，材料(dpci)2 Ir(paz)的器件性能还有很大的提升空间。研究结果表明辅助配体在提高材料发光性能上有非常重要的作用。通过合理设计配体结构，噌啉类铱配合物有望作为高效纯红光材料应用于OLEDs。

    1. [1]

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  • 图 1  铱配合物的结构及合成路线

    Figure 1  Structures and synthetic routes of iridium complexes

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    图 2  铱配合物在二氯甲烷中的紫外-可见吸收光谱

    Figure 2  UV-Vis absorption spectra of iridium complexes in CH2Cl2 solution

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    图 3  (a) 铱配合物在PMMA(1%, w/w)薄膜中的光致发光(PL)光谱; (b)室温下配合物薄膜的瞬时发光衰减曲线

    Figure 3  (a) PL spectra of the complexes in PMMA (1%, w/w) films; (b) Transient PL decay of the complexes in films at room temperature

    Inset: Photograph of th films under UV irradiation at 365 nm

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    图 4  铱配合物在二氯甲烷中的循环伏安曲线

    Figure 4  Cyclic voltammetry curves of iridium complexes in CH2Cl2

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    图 5  器件的结构(a)及相关化合物的能级水平(b)

    Figure 5  General structure for the devices (a) and energy level diagram of the relevant compounds (b)

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    图 6  (a) 所有器件的EL光谱; (b)电流密度-电压-亮度(J-V-L)曲线; (c)功率效率及电流效率-亮度曲线; (d)外量子效率-亮度曲线

    Figure 6  (a) EL spectra of all devices; (b) Current density-voltage-luminance (J-V-L) characteristics; (c) Power efficiencies/luminance efficiencies vs luminance; (d) External quantum efficiency vs luminance

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    表 1  铱配合物的光物理数据

    Table 1.  Photophysical properties for the iridium complexes

    Complex λmaxa/nm ηa/% τa/μs HOMOb/eV LUMOc/eV Egopt/eV
    (dpci)2Ir(pic) 625 16.1 1.149 -5.81 -3.36 2.45
    (dpci)2Ir(paz) 616 51.9 1.844 -5.90 -3.44 2.46
    (dpci)2Ir(taz) 612 32.5 2.168 -6.06 -3.42 2.64
    a Photoluminescence spectra, lifetime and quantum yields were recorded in PMMA at a concentration of 1%; b HOMO=-4.8-E1/2ox. Oxidation potentials E1/2ox (mV) refers to (Epa+Epc)/2 where Epa and Epc are the anodic and cathodic peak potentials referenced to the Fc+/Fc couple in CH2Cl2; c LUMO levels were calculated from HOMO and Egopt, and Egopt was estimated from the absorption edge.
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    表 2  器件性能数据汇总

    Table 2.  Summary of device luminescence and efficiency data

    Device (dopant) λEI, max/nm Turn-on votage/V Brightness/(cd·m-2) Current efficiency/(cd·A-1) Power efficiency/(lm·W-1) EQE/% CIE(x, y) coordinates
    A ((dpci)2Ir(paz)) 632 4.3 2 054 8.5 8.2 2.7 0.66, 0.34
    B ((dpci)2Ir(taz)) 612 4.3 2 931 14.5 10.1 5.5 0.64, 0.36
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  • 发布日期:  2018-04-10
  • 收稿日期:  2017-10-31
  • 修回日期:  2017-12-19
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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