重排反应是是本科有机化学教学内容的重点之一。然而，相较于被广泛介绍的离子型重排反应和周环反应，自由基重排反应在大学教学中却介绍很少，这在一定程度上造成了学生知识体系的缺失。本文紧跟学科前沿发展动态，从本科生已具备良好基础的官能团视角出发，分类介绍可见光催化的自由基重排反应。通过挑选既具代表性又易于本科生理解的反应实例来讲述，从机理层面出发深入剖析，实现基础课堂与前沿化学有效融合，在补全教材盲区的同时拓宽了学生的知识视野，激发了他们探索化学奥秘的热情与兴趣。