四乙氧羰基甲氧基杯[4]芳烃的合成与性质

引用本文: 卢奎, 苑乃香, 周稚仙, 吴养洁. 四乙氧羰基甲氧基杯[4]芳烃的合成与性质[J]. 应用化学, 2002, 19(10): 958-962. shu

Citation: LU Kui, YUAN Nai-Xiang, ZHOU Zhi-Xian, WU Yang-Jie. Synthesis and Property of Tetraethoxy-carbonylmethoxy calix [4]arene[J]. Chinese Journal of Applied Chemistry, 2002, 19(10): 958-962. shu

四乙氧羰基甲氧基杯[4]芳烃的合成与性质

卢奎 ^a, ,
苑乃香 ^b, ,
周稚仙 ^c, ,
吴养洁 ^{c,
,}

1.
a 郑州工程学院化学化工系郑州;
2.
b 周口师专化学系周口;
3.
c 郑州大学化学系郑州 450052

通讯作者: 吴养洁,男,1928年生,教授,博士生导师;E-mail:wyj@zzu.edu.cn;研究方向:金属有机及大环化合物

基金项目:
国家自然科学基金资助项目(29872034) (29872034)

摘要: 通过杯[4]芳烃与溴乙酸乙酯的反应制得了25,26,27,28-四乙氧羰基甲氧基杯[4]芳烃,并经元素分析、IR、UV、¹H NMR、¹³C NMR和MS等分析证实了产物的结构。用荧光光谱法研究了产物与稀土(Ⅲ)硝酸盐在乙腈溶液中的配位作用,由Hilderbrand-Benesi公式计算出配合物的稳定常数和配位反应的Gibbs自由能变化。结果表明,所得环芳烃与稀土(Ⅲ)硝酸盐在乙腈溶液中具有较强的配位能力,对苦味酸钠具有很强的液膜传递能力和配位选择性。

关键词:

English

Synthesis and Property of Tetraethoxy-carbonylmethoxy calix [4]arene

1.
a Department of Chemistry and Chemical Engineering, Zhengzhou Institute of Technology, Zhengzhou;
2.
b Department of Chemistry, Zhoukou Teachers College, Zhoukou;
3.
c Department of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052

Corresponding author: 吴养洁,男,1928年生,教授,博士生导师;E-mail:wyj@zzu.edu.cn;研究方向:金属有机及大环化合物

Received Date: 25 December 2001
Fund Project:
国家自然科学基金资助项目(29872034)

Abstract: 25, 26, 27, 28-Tetraethoxycarbonylmethoxy calix [4]arene(3) was synthesized by reacting calix [4]arene(2) with ethyl bromoacetate using K₂CO₃ as base in acetone. The structure of (3) was characterized by elmenetal analysis, IR, UV, MS, ¹H and ¹³C NMR spectra. Compound 3 exist in "partial cone" conformations. The coordination behavior of the compound with four rare earth metal(Ⅲ) nitrates in acetonitrile were studied by fluorescence spectrometry. The stability constants(lg K_s) of the complexes of 3 with rare earth metal(Ⅲ) nitrates and Gibbs free energy change(-ΔG⁰) of the coordination reactions were calculated according to the modified Hilderbrand-Benesi equation. The calix [4]arene obtained exhibited a strong coordination ability with rare earth nitrates and good transportability for alkali metal ions throungh liquid membrane in order of Na⁺> K⁺> Li⁺.

Key words:

tetraethoxycarbonylmethoxy calix [4]arene
/ synthesis
/ coordination
/ ion transportation

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142

四乙氧羰基甲氧基杯[4]芳烃的合成与性质

通讯作者: 吴养洁,男,1928年生,教授,博士生导师;E-mail:wyj@zzu.edu.cn;研究方向:金属有机及大环化合物

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