Citation: CAI Zhi-Bin, LIU Li-Fen, KONG Cheng, ZHU Yao-Xin. Synthesis, Characterization and Two-Photon Absorption Properties of Novel Blue Up-Converted Fluorescent Molecules[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2014, 30(1): 164-170. doi: 10.3866/PKU.WHXB201311051
新型蓝色上转换荧光分子的合成、表征与双光子吸收性能
English
Synthesis, Characterization and Two-Photon Absorption Properties of Novel Blue Up-Converted Fluorescent Molecules
Three new acceptor-donor-acceptor (A-D-A) up-converted fluorescent molecules were designed and synthesized. Their structures were characterized using Fourier transform infrared and hydrogen nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis. The linear absorption spectra, single-photon excited fluorescence spectra, and fluorescence quantum yields were measured in different solvents. The two-photon absorption and up-converted fluorescent properties were studied using a femtosecond laser. The results showed that the fluorescence quantum yields were 0.20-0.68, the two-photon absorption cross-sections were 16×10-50-101×10-50 cm4·s·photon-1, and they exhibited strong blue up-converted fluorescence.
-
Key words:
-
A-D-A molecule
- / Synthesis
- / Two-photon absorption
- / Up-converted fluorescence
-
-
[1]
(1) Sanchez, S. A.; Gratton, E. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 469. doi: 10.1021/ar040026l
(1) Sanchez, S. A.; Gratton, E. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 469. doi: 10.1021/ar040026l
-
[2]
(2) Kim, H. M.; Jeong, B. H.; Hyon, J. Y.; An, M. J.; Seo, M. S.; Hong, J. H.; Lee, K. J.; Kim, C. H.; Joo, T.; Hong, S. C.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4246. doi: 10.1021/ja711391f(2) Kim, H. M.; Jeong, B. H.; Hyon, J. Y.; An, M. J.; Seo, M. S.; Hong, J. H.; Lee, K. J.; Kim, C. H.; Joo, T.; Hong, S. C.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4246. doi: 10.1021/ja711391f
-
[3]
(3) Yao, B.; Lei, M.; Ren, L.; Menke, N.; Wang, Y.; Fischer, T.; Hampp, N. Opt. Lett. 2005, 30, 3060. doi: 10.1364/OL.30.003060(3) Yao, B.; Lei, M.; Ren, L.; Menke, N.; Wang, Y.; Fischer, T.; Hampp, N. Opt. Lett. 2005, 30, 3060. doi: 10.1364/OL.30.003060
-
[4]
(4) Shipway, A. N.; Greenwald, M.; Jaber, N.; Litwak, A. M.; Reisman, B. J. Japn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 1229. doi: 10.1143/JJAP.45.1229(4) Shipway, A. N.; Greenwald, M.; Jaber, N.; Litwak, A. M.; Reisman, B. J. Japn. J. Appl. Phys. 2006, 45, 1229. doi: 10.1143/JJAP.45.1229
-
[5]
(5) Wang, X. M.; Jin, F.; Chen, Z. G.; Liu, S. Q.; Tao, X. T.; Duan, X. M.; Jiang, M. H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 776. doi: 10.1021/jp1081005(5) Wang, X. M.; Jin, F.; Chen, Z. G.; Liu, S. Q.; Tao, X. T.; Duan, X. M.; Jiang, M. H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 776. doi: 10.1021/jp1081005
-
[6]
(6) Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I. Y. S.; Mccord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51. doi: 10.1038/17989(6) Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I. Y. S.; Mccord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51. doi: 10.1038/17989
-
[7]
(7) Tian, Y. P.; Li, L.; Zhou, Y. H.; Wang, P.; Zhou, H. P.; Wu, J. Y.; Hu, Z. J.; Yang, J. X.; Kong, L.; Xu, G. B.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1499. doi: 10.1021/cg801022h(7) Tian, Y. P.; Li, L.; Zhou, Y. H.; Wang, P.; Zhou, H. P.; Wu, J. Y.; Hu, Z. J.; Yang, J. X.; Kong, L.; Xu, G. B.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1499. doi: 10.1021/cg801022h
-
[8]
(8) Fuks-Janczarek, I.; Ebothe, J.; Miedzinski, R.; Gabanski, R.; Reshak, A. H.; Lapkowski, M.; Motyka, R.; Kityk, I. V.; Suwinski, J. Laser Phys. 2008, 18, 1056. doi: 10.1134/S1054660X08090119(8) Fuks-Janczarek, I.; Ebothe, J.; Miedzinski, R.; Gabanski, R.; Reshak, A. H.; Lapkowski, M.; Motyka, R.; Kityk, I. V.; Suwinski, J. Laser Phys. 2008, 18, 1056. doi: 10.1134/S1054660X08090119
-
[9]
(9) Jiang, Y. H.; Wang, Y. C.; Wang, B.; Yang, J. B.; He, N. N.; Qian, S. X.; Hua, J. L. Chem. Asian J. 2011, 6, 157. doi: 10.1002/asia.201000536(9) Jiang, Y. H.; Wang, Y. C.; Wang, B.; Yang, J. B.; He, N. N.; Qian, S. X.; Hua, J. L. Chem. Asian J. 2011, 6, 157. doi: 10.1002/asia.201000536
-
[10]
(10) Ogawa, K.; Kobuke, Y. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 269. doi: 10.2174/187152008783961860(10) Ogawa, K.; Kobuke, Y. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 269. doi: 10.2174/187152008783961860
-
[11]
(11) Atilgan, S.; Ekmekci, Z.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Chem. Commun. 2006, 42, 4398.(11) Atilgan, S.; Ekmekci, Z.; Dogan, A. L.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Chem. Commun. 2006, 42, 4398.
-
[12]
(12) Zhao, Y. X.; Li, X.; Wu, F. P.; Fang, X. Y. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 177, 12. doi: 10.1016/j.jphotochem.2005.05.006(12) Zhao, Y. X.; Li, X.; Wu, F. P.; Fang, X. Y. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 177, 12. doi: 10.1016/j.jphotochem.2005.05.006
-
[13]
(13) Huang, T. H.; Yang, D.; Kang, Z. H.; Miao, E. L.; Lu, R.; Zhou, H. P.; Wang, F.; Wang, G. W.; Cheng, P. F.; Wang, Y. H.; Zhang, H. Z. Opt. Mater. 2013, 35, 467. doi: 10.1016/j.optmat.2012.09.032(13) Huang, T. H.; Yang, D.; Kang, Z. H.; Miao, E. L.; Lu, R.; Zhou, H. P.; Wang, F.; Wang, G. W.; Cheng, P. F.; Wang, Y. H.; Zhang, H. Z. Opt. Mater. 2013, 35, 467. doi: 10.1016/j.optmat.2012.09.032
-
[14]
(14) Zhang, M.; Li, M. Y.; Zhao, Q.; Li, F. Y.; Zhang, D. Q.; Zhang, J. P.; Yi, T.; Huang, C. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2329. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.01.158(14) Zhang, M.; Li, M. Y.; Zhao, Q.; Li, F. Y.; Zhang, D. Q.; Zhang, J. P.; Yi, T.; Huang, C. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2329. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.01.158
-
[15]
(15) Chen, H. H.; Liu, Z. Q.; Cao, D. X.; Deng, Y. L.; Sun, Y. H.; Li, F. Y. Dyes Pigm. 2013, 96, 563. doi: 10.1016/j.dyepig.2012.09.012(15) Chen, H. H.; Liu, Z. Q.; Cao, D. X.; Deng, Y. L.; Sun, Y. H.; Li, F. Y. Dyes Pigm. 2013, 96, 563. doi: 10.1016/j.dyepig.2012.09.012
-
[16]
(16) Zhao, Y. X.; Xiao, L.; Wu, F. P.; Fang, X. Y. Opt. Mater. 2007, 29, 1206. doi: 10.1016/j.optmat.2006.05.007(16) Zhao, Y. X.; Xiao, L.; Wu, F. P.; Fang, X. Y. Opt. Mater. 2007, 29, 1206. doi: 10.1016/j.optmat.2006.05.007
-
[17]
(17) Wang, D. Q.; Wang, X. M.; He, Q. G.; Zhou, M. Y.; Rui, W. W.; Tao, X. T.; Bai, F. L.; Jiang, M. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5871. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.07.116(17) Wang, D. Q.; Wang, X. M.; He, Q. G.; Zhou, M. Y.; Rui, W. W.; Tao, X. T.; Bai, F. L.; Jiang, M. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5871. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.07.116
-
[18]
(18) Liu, L. Z.; Shao, M.; Dong, X. H.; Yu, X. F.; Liu, Z. H.; He, Z. K.; Wang, Q. Q. Anal. Chem. 2008, 80, 7735. doi: 10.1021/ac801106w(18) Liu, L. Z.; Shao, M.; Dong, X. H.; Yu, X. F.; Liu, Z. H.; He, Z. K.; Wang, Q. Q. Anal. Chem. 2008, 80, 7735. doi: 10.1021/ac801106w
-
[19]
(19) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2838. doi: 10.1021/cm000586o(19) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2838. doi: 10.1021/cm000586o
-
[20]
(20) Cao, D. X.; Liu, Z. Q.; Fang, Q.; Xu, G. B.; Xue, G.; Liu, G. Q.; Yu, W. T. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2201. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.04.006(20) Cao, D. X.; Liu, Z. Q.; Fang, Q.; Xu, G. B.; Xue, G.; Liu, G. Q.; Yu, W. T. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2201. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.04.006
-
[21]
(21) Cao, D. X.; Liu, Z. Q.; Li, G. Z.; Liu, G. Q.; Zhang, G. H. J. Mol. Struct. 2008, 874, 46. doi: 10.1016/j.molstruc.2007.03.036(21) Cao, D. X.; Liu, Z. Q.; Li, G. Z.; Liu, G. Q.; Zhang, G. H. J. Mol. Struct. 2008, 874, 46. doi: 10.1016/j.molstruc.2007.03.036
-
[22]
(22) Kong, L.; Wu, Y.; Xia, B. Anhui Chem. Ind. 2003, 29, 27.[孔林, 吴勇, 夏兵. 安徽化工, 2003, 29, 27.](22) Kong, L.; Wu, Y.; Xia, B. Anhui Chem. Ind. 2003, 29, 27.[孔林, 吴勇, 夏兵. 安徽化工, 2003, 29, 27.]
-
[23]
(23) Xu, J.-P. Chem. Ind. Times 2001, 15, 29.[许剑平. 化工时刊, 2001, 15, 29.](23) Xu, J.-P. Chem. Ind. Times 2001, 15, 29.[许剑平. 化工时刊, 2001, 15, 29.]
-
[24]
(24) Irngartinger, H.; Herpich, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 595.(24) Irngartinger, H.; Herpich, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 595.
-
[25]
(25) Borisenko, K. B.; Zauer, K.; Hargittai, I. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19303. doi: 10.1021/jp9620072(25) Borisenko, K. B.; Zauer, K.; Hargittai, I. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19303. doi: 10.1021/jp9620072
-
[26]
(26) Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991. doi: 10.1021/j100678a001(26) Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991. doi: 10.1021/j100678a001
-
[27]
(27) Albota, M. A.; Xu, C.; Webb, W. W. Appl. Opt. 1998, 37, 7352.
(27) Albota, M. A.; Xu, C.; Webb, W. W. Appl. Opt. 1998, 37, 7352.
-
[1]
-
扫一扫看文章
计量
- PDF下载量: 689
- 文章访问数: 1381
- HTML全文浏览量: 18

下载: