注册 English

新型螺吡喃衍生物: 离子传感和分子水平的信息处理

李颖若 ,  张洪涛 ,  齐传民 ,  郭雪峰

downloadPDF
引用本文: 李颖若, 张洪涛, 齐传民, 郭雪峰. 新型螺吡喃衍生物: 离子传感和分子水平的信息处理[J]. 物理化学学报, 2012, 28(10): 2471-2479. doi: 10.3866/PKU.WHXB201205155 shu
Citation:  LI Ying-Ruo, ZHANG Hong-Tao, QI Chuan-Min, GUO Xue-Feng. New Spiropyran Derivatives: Ion Sensing and Information Processing at the Molecular Level[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2012, 28(10): 2471-2479. doi: 10.3866/PKU.WHXB201205155 shu

新型螺吡喃衍生物: 离子传感和分子水平的信息处理

  • 基金项目:

    国家重点基础研究发展规划项目(973) (2009CB623703, 2012CB921404) (973) (2009CB623703, 2012CB921404)

    国家自然科学基金(20833001, 51121091, 2112016, 21071022) (20833001, 51121091, 2112016, 21071022)

    全国高等学校优秀博士论文作者专项基金(2007B21)资助 (2007B21)

摘要:

为实现金属离子检测和分子水平的信息处理, 合成了一类新型的含有功能配位基团的螺吡喃衍生物(SP1-SP4). 研究发现: 在没有UV光照的条件下, 金属离子可以促进螺吡喃(SP2和SP4)开环并形成稳定可逆的络合物(MC-Mn+). 紫外-可见吸收光谱研究表明, 在UV光照前加入不同的金属离子会引起SP2 和SP4 的光学性质的特征变化, 因此提供了一种简易的通过裸眼就能辨别金属离子的比色方法. 荧光光谱研究表明, 这类化合物能够高灵敏高选择性地检测锌离子. 此外, 基于吸收光谱和荧光光谱的变化, 这类螺吡喃衍生物可以用于构建组合的逻辑门, 执行分子水平的信息处理, 从而展现了其在化学或环境传感和未来的分子计算机领域的潜在应用前景.

English

    1. [1]

      (1) Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685. doi: 10.1021/cr980069d

      (1) Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685. doi: 10.1021/cr980069d

    2. [2]

      (2) Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature2002, 420, 759. doi: 10.1038/420759a(2) Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature2002, 420, 759. doi: 10.1038/420759a

    3. [3]

      (3) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley,A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515. doi: 10.1021/cr960386p(3) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley,A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515. doi: 10.1021/cr960386p

    4. [4]

      (4) Kocer, A.;Walko, M.; Meijberg,W.; Feringa, B. L. Science2005, 309, 755. doi: 10.1126/science.1114760(4) Kocer, A.;Walko, M.; Meijberg,W.; Feringa, B. L. Science2005, 309, 755. doi: 10.1126/science.1114760

    5. [5]

      (5) Berkovic, G.; Krongauz, V.;Weiss, V. Chem. Rev. 2000, 100,1741. doi: 10.1021/cr9800715(5) Berkovic, G.; Krongauz, V.;Weiss, V. Chem. Rev. 2000, 100,1741. doi: 10.1021/cr9800715

    6. [6]

      (6) Guo, X.; Zhang, D.; Zhu, D. Adv. Mater. 2004, 16, 125. doi: 10.1002/adma.200306102(6) Guo, X.; Zhang, D.; Zhu, D. Adv. Mater. 2004, 16, 125. doi: 10.1002/adma.200306102

    7. [7]

      (7) Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777. doi: 10.1021/cr980073p(7) Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777. doi: 10.1021/cr980073p

    8. [8]

      (8) Delaire, J. A.; Nakatani, K. Chem. Rev. 2000, 100, 1817. doi: 10.1021/cr980078m(8) Delaire, J. A.; Nakatani, K. Chem. Rev. 2000, 100, 1817. doi: 10.1021/cr980078m

    9. [9]

      (9) Tamai, N.; Miyasaka, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1875. doi: 10.1021/cr9800816(9) Tamai, N.; Miyasaka, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1875. doi: 10.1021/cr9800816

    10. [10]

      (10) Guo, X.; Zhang, D.; Yu, G.;Wan, M.; Li, J.; Liu, Y.; Zhu, D.Adv. Mater. 2004, 16, 636. doi: 10.1002/adma.200305792(10) Guo, X.; Zhang, D.; Yu, G.;Wan, M.; Li, J.; Liu, Y.; Zhu, D.Adv. Mater. 2004, 16, 636. doi: 10.1002/adma.200305792

    11. [11]

      (11) Shen, Q.;Wang, L.; Liu, S.; Cao, Y.; Gan, L.; Guo, X.;Steigerwald, M. L.; Shuai, Z.; Liu, Z.; Nuckolls, C. Adv. Mater.2010, 22, 3282. doi: 10.1002/adma.201000471(11) Shen, Q.;Wang, L.; Liu, S.; Cao, Y.; Gan, L.; Guo, X.;Steigerwald, M. L.; Shuai, Z.; Liu, Z.; Nuckolls, C. Adv. Mater.2010, 22, 3282. doi: 10.1002/adma.201000471

    12. [12]

      (12) Guo, X.; Huang, L.; O'Brien, S.; Kim, P.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15045. doi: 10.1021/ja054335y(12) Guo, X.; Huang, L.; O'Brien, S.; Kim, P.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15045. doi: 10.1021/ja054335y

    13. [13]

      (13) Lee, H. Y.; Diehn, K. K.; Sun, K.; Chen, T.; Raghavan, S. R.J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8461. doi: 10.1021/ja202412z(13) Lee, H. Y.; Diehn, K. K.; Sun, K.; Chen, T.; Raghavan, S. R.J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8461. doi: 10.1021/ja202412z

    14. [14]

      (14) Vlassiouk, I.; Park, C. D.; Vail, S. A.; Gust, D.; Smirnov, S.Nano Lett. 2006, 6, 1013. doi: 10.1021/nl060313d(14) Vlassiouk, I.; Park, C. D.; Vail, S. A.; Gust, D.; Smirnov, S.Nano Lett. 2006, 6, 1013. doi: 10.1021/nl060313d

    15. [15]

      (15) Guo, X.; Zhang, D.; Tao, H.; Zhu, D. Org. Lett. 2004, 6, 2491.doi: 10.1021/ol0494111(15) Guo, X.; Zhang, D.; Tao, H.; Zhu, D. Org. Lett. 2004, 6, 2491.doi: 10.1021/ol0494111

    16. [16]

      (16) Zhang, H.; Guo, X.; Hui, J.; Hu, S.; Xu,W.; Zhu, D. Nano Lett.2011, 11, 4939. doi: 10.1021/nl2028798(16) Zhang, H.; Guo, X.; Hui, J.; Hu, S.; Xu,W.; Zhu, D. Nano Lett.2011, 11, 4939. doi: 10.1021/nl2028798

    17. [17]

      (17) Jiang, G.; Song, Y.; Guo, X.; Zhang, D.; Zhu, D. Adv. Mater.2008, 20, 2888. doi: 10.1002/adma.200800666(17) Jiang, G.; Song, Y.; Guo, X.; Zhang, D.; Zhu, D. Adv. Mater.2008, 20, 2888. doi: 10.1002/adma.200800666

    18. [18]

      (18) Shao, N.; Zhang, Y.; Cheung, S.; Yang, R.; Chan,W.; Mo, T.; Li,K.; Liu, F. Anal. Chem. 2005, 77, 7294. doi: 10.1021/ac051010r(18) Shao, N.; Zhang, Y.; Cheung, S.; Yang, R.; Chan,W.; Mo, T.; Li,K.; Liu, F. Anal. Chem. 2005, 77, 7294. doi: 10.1021/ac051010r

    19. [19]

      (19) Sakamoto, H.; Takagaki, H.; Nakamura, M.; Kimura, K. Anal. Chem. 2005, 77, 1999. doi: 10.1021/ac048642i(19) Sakamoto, H.; Takagaki, H.; Nakamura, M.; Kimura, K. Anal. Chem. 2005, 77, 1999. doi: 10.1021/ac048642i

    20. [20]

      (20) Inouye, M.; Akamatsu, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc.1997, 119, 9160. doi: 10.1021/ja9707668(20) Inouye, M.; Akamatsu, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc.1997, 119, 9160. doi: 10.1021/ja9707668

    21. [21]

      (21) Shiraishi, Y.; Adachi, K.; Itoh, M.; Hirai, T. Org. Lett. 2009, 11,3482. doi: 10.1021/ol901399a(21) Shiraishi, Y.; Adachi, K.; Itoh, M.; Hirai, T. Org. Lett. 2009, 11,3482. doi: 10.1021/ol901399a

    22. [22]

      (22) Takase, M.; Inouye, M. Chem. Commun. 2001, 2432.(22) Takase, M.; Inouye, M. Chem. Commun. 2001, 2432.

    23. [23]

      (23) Shao, N.; Jin, J. Y.; Cheung, S. M.; Yang, R. H.; Chan,W. H.;Mo, T. Angew. Chem. Int. Edit. 2006, 45, 4944. doi: 10.1002/anie.200600112(23) Shao, N.; Jin, J. Y.; Cheung, S. M.; Yang, R. H.; Chan,W. H.;Mo, T. Angew. Chem. Int. Edit. 2006, 45, 4944. doi: 10.1002/anie.200600112

    24. [24]

      (24) Andersson, J.; Li, S.; Lincoln, P.; Andréasson, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11836. doi: 10.1021/ja801968f(24) Andersson, J.; Li, S.; Lincoln, P.; Andréasson, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11836. doi: 10.1021/ja801968f

    25. [25]

      (25) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993,364, 42. doi: 10.1038/364042a0(25) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Nature 1993,364, 42. doi: 10.1038/364042a0

    26. [26]

      (26) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891. doi: 10.1021/ja9712229(26) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891. doi: 10.1021/ja9712229

    27. [27]

      (27) de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 3965. doi: 10.1021/ja994080m(27) de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 3965. doi: 10.1021/ja994080m

    28. [28]

      (28) Guo, X.; Zhang, D.; Zhou, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2003, 68,5681. doi: 10.1021/jo034243w(28) Guo, X.; Zhang, D.; Zhou, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2003, 68,5681. doi: 10.1021/jo034243w

    29. [29]

      (29) Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401. doi: 10.1002/1521-4095(20020318)14:6<401::AID-ADMA401>3.0.CO;2-F(29) Raymo, F. M. Adv. Mater. 2002, 14, 401. doi: 10.1002/1521-4095(20020318)14:6<401::AID-ADMA401>3.0.CO;2-F

    30. [30]

      (30) Guo, X.; Zhang, D.; Zhang, G.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B. 2004,108, 11942. doi: 10.1021/jp047706q(30) Guo, X.; Zhang, D.; Zhang, G.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B. 2004,108, 11942. doi: 10.1021/jp047706q

    31. [31]

      (31) Guo, X.; Zhang, D.;Wang, T.; Zhu, D. Chem. Commun. 2003,914.(31) Guo, X.; Zhang, D.;Wang, T.; Zhu, D. Chem. Commun. 2003,914.

    32. [32]

      (32) Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4651.doi: 10.1021/ja005699n(32) Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4651.doi: 10.1021/ja005699n

    33. [33]

      (33) Hirano, M.; Osakada, K.; Nohira, H.; Miyashita, A. J. Org. Chem. 2001, 67, 533.(33) Hirano, M.; Osakada, K.; Nohira, H.; Miyashita, A. J. Org. Chem. 2001, 67, 533.

    34. [34]

      (34) Guo, X.; Zhou, Y.; Zhang, D.; Yin, B.; Liu, Z.; Liu, C.; Lu, Z.;Huang, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 8924. doi: 10.1021/jo0487799(34) Guo, X.; Zhou, Y.; Zhang, D.; Yin, B.; Liu, Z.; Liu, C.; Lu, Z.;Huang, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 8924. doi: 10.1021/jo0487799

    35. [35]

      (35) Shao, N.; Jin, J.;Wang, H.; Zheng, J.; Yang, R.; Chan,W.;Abliz, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 725.(35) Shao, N.; Jin, J.;Wang, H.; Zheng, J.; Yang, R.; Chan,W.;Abliz, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 725.

    36. [36]

      (36) Natali, M.; Soldi, L.; Giordani, S. Tetrahedron 2010, 66, 7612.doi: 10.1016/j.tet.2010.07.035(36) Natali, M.; Soldi, L.; Giordani, S. Tetrahedron 2010, 66, 7612.doi: 10.1016/j.tet.2010.07.035

    37. [37]

      (37) Fries, K. H.; Driskell, J. D.; Samanta, S.; Locklin, J. Anal. Chem. 2010, 82, 3306. doi: 10.1021/ac1001004(37) Fries, K. H.; Driskell, J. D.; Samanta, S.; Locklin, J. Anal. Chem. 2010, 82, 3306. doi: 10.1021/ac1001004

    38. [38]

      (38) Paramonov, S. V.; Lokshin, V.; Fedorova, O. A. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2011, 12, 209. doi: 10.1016/j.jphotochemrev.2011.09.001(38) Paramonov, S. V.; Lokshin, V.; Fedorova, O. A. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2011, 12, 209. doi: 10.1016/j.jphotochemrev.2011.09.001

    39. [39]

      (39) Poonia, N. S.; Bajaj, A. V. Chem. Rev. 1979, 79, 389. doi: 10.1021/cr60321a002(39) Poonia, N. S.; Bajaj, A. V. Chem. Rev. 1979, 79, 389. doi: 10.1021/cr60321a002

    40. [40]

      (40) Abdullah, A.; Roxburgh, C. J.; Sammes, P. G. Dyes and Pigments 2008, 76, 319. doi: 10.1016/j.dyepig.2006.09.002(40) Abdullah, A.; Roxburgh, C. J.; Sammes, P. G. Dyes and Pigments 2008, 76, 319. doi: 10.1016/j.dyepig.2006.09.002

    41. [41]

      (41) Ipe, B. I.; Mahima, S.; Thomas, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 7174. doi: 10.1021/ja0341182(41) Ipe, B. I.; Mahima, S.; Thomas, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 7174. doi: 10.1021/ja0341182

    42. [42]

      (42) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Accounts Chem. Res. 2008, 42, 193.(42) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Accounts Chem. Res. 2008, 42, 193.

    43. [43]

      (43) Huang, S.; Clark, R. J.; Zhu, L. Org. Lett. 2007, 9, 4999. doi: 10.1021/ol702208y(43) Huang, S.; Clark, R. J.; Zhu, L. Org. Lett. 2007, 9, 4999. doi: 10.1021/ol702208y

    44. [44]

      (44) Kowalczyk, T.; Lin, Z.; Voorhis, T. V. J. Phys. Chem. A 2010,114, 10427.(44) Kowalczyk, T.; Lin, Z.; Voorhis, T. V. J. Phys. Chem. A 2010,114, 10427.

    45. [45]

      (45) Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 3237. doi: 10.1021/ja974181p(45) Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 3237. doi: 10.1021/ja974181p

    46. [46]

      (46) Zhao, J.; Nelson, D. J. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 383. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2004.10.005(46) Zhao, J.; Nelson, D. J. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 383. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2004.10.005

    47. [47]

      (47) Torrado, A.;Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 609. doi: 10.1021/ja973357k(47) Torrado, A.;Walkup, G. K.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 609. doi: 10.1021/ja973357k

    48. [48]

      (48) Saghatelian, A.; Völcker, N. H.; Guckian, K. M.; Lin, V. S. Y.;Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 346.(48) Saghatelian, A.; Völcker, N. H.; Guckian, K. M.; Lin, V. S. Y.;Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 125, 346.

    49. [49]

      (49) Qu, D. H.; Ji, F. Y.;Wang, Q. C.; Tian, H. Adv. Mater. 2006, 18,2035. doi: 10.1002/adma.200600235(49) Qu, D. H.; Ji, F. Y.;Wang, Q. C.; Tian, H. Adv. Mater. 2006, 18,2035. doi: 10.1002/adma.200600235

    50. [50]

      (50) de Sousa, M.; Kluciar, M.; Abad, S.; Miranda, M. A.; de Castro,B.; Pischel, U. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 639. doi: 10.1039/b406415a

      (50) de Sousa, M.; Kluciar, M.; Abad, S.; Miranda, M. A.; de Castro,B.; Pischel, U. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 639. doi: 10.1039/b406415a

  • 加载中
WeChat 扫一扫看文章
计量
  • PDF下载量:  929
  • 文章访问数:  3202
  • HTML全文浏览量:  52
文章相关
  • 发布日期:  2012-09-26
  • 收稿日期:  2012-03-31
  • 网络出版日期:  2012-05-15
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章

All Rights Reserved by the Chinese Chemical Society   中国化学会 版权所有 京ICP备05002797号

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发    技术支持: info@rhhz.net