白喉乌头中二萜生物碱及其拒食活性研究

引用本文: 陈琳, 王倩, 黄帅, 单连海, 高峰, 周先礼. 白喉乌头中二萜生物碱及其拒食活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(7): 1839-1843. doi: 10.6023/cjoc201702021 shu

Citation: Chen Lin, Wang Qian, Huang Shuai, Shan Lianhai, Gao Feng, Zhou Xianli. Diterpenoid Alkaloids from Aconitum leucostomum and Their Antifeedant Activity[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2017, 37(7): 1839-1843. doi: 10.6023/cjoc201702021 shu

白喉乌头中二萜生物碱及其拒食活性研究

陈琳 ^a,b,c, ,
王倩 ^a, ,
黄帅 ^a, ,
单连海 ^a, ,
高峰 ^a, ,
周先礼 ^{a,b,
,}

a.
西南交通大学生命科学与工程学院成都 610031
b.
西南交通大学材料科学与工程学院成都 610031
c.
西华师范大学化学化工学院南充 637002

通讯作者: 周先礼, E-mail: zhouxl@swjtu.edu.cn

基金项目:

国家自然科学基金（No.81402803）、四川省小分子天然药物创新团队（No.15TD0048）、四川省教育厅项目（No.15ZB0140）、中央高校基本科研业务费专项（No.2682017QY04）资助项目

摘要: 从白喉乌头（Aconitum leucostomum Vorosch.）中分离得到13个二萜生物碱，采用HR-ESI-MS，1D NMR和2DNMR等波谱技术确定了它们的结构.其中一个为新的C₁₈二萜生物碱：刺乌宁，其余为已知化合物.同时考察了其中12个化合物对甜菜夜蛾3龄幼虫的拒食活性，结果表明化合物氨茴酰基牛扁碱和东乌头定的活性较好（EC₅₀ < 1mg/cm²），其次是N-acetylsepaconitine，赣乌碱和N-去乙酰高乌甲素（EC₅₀ < 2 mg/cm²）.

关键词:

English

Diterpenoid Alkaloids from Aconitum leucostomum and Their Antifeedant Activity

a.
School of Life Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Chengdu 610031
b.
School of Material Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Chengdu 610031
c.
School of Chemistry and Chemical Engineering, China West Normal University, Nanchong 637002

Corresponding author: Zhou Xianli, zhouxl@swjtu.edu.cn

Received Date: 16 February 2017
Revised Date: 09 March 2017
Available Online: 25 July 2017
Fund Project:

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 81402803), the Small Molecule Natural Medicine Innovation Team (No. 15TD0048), the Research Foundation for Educational Commission of Sichuan Province (No. 15ZB0140) and the Fundamental Research Funds for Central Universities (No. 2682017QY04)

Abstract: A new C₁₈ diterpenoid alkaloid, leucostonine (1), was isolated from the whole plant of Aconitum leucostomum Vorosch., together with twelve known diterpenoid alkaloids. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis, including HR-ESI-MS, 1D NMR and 2D NMR spectra. 12 compounds were tested for their antifeedant activity against larvae of Spodoptera exigua Hiibner. Anthranoyllycoctonine and avadharidine showed considerable potent antifeedant activity (EC₅₀ < 1 mg/cm²), followed by N-acetylsepaconitine, finaconitine and N-deacetylappaconitine (EC₅₀ < 2 mg/cm²).

Key words:

二萜生物碱由于其结构的复杂多样性, 同时又具有消炎、镇痛、抗心律失常、抗真菌、抗癌以及杀虫和拒食等多种生物活性而越来越受到人们的关注, 其主要分布在乌头属、翠雀属和飞燕草属中^[1].白喉乌头(Aconitum leucostomum Vorosch.)为毛茛科乌头属植物, 主要分布于中国新疆、甘肃西北部(山丹), 哈萨克斯坦也有分布^[2].据《哈萨克药志》记载, 白喉乌头在哈萨克民族作为草乌的代用品使用, 其味辛、热、苦、大毒, 有祛风除湿、温经止痛的功能, 常用于风寒湿痹等疾病, 为西北少数民族常用民间草药之一.对白喉乌头中的化学成分研究已有报道^[3], 本课题组对白喉乌头中的药用成分进一步研究, 分离得到13个二萜生物碱, 用HR-ESI-MS、IR、1D NMR和2D NMR等波谱技术以及与文献对比等方法确定了它们的结构(图 1), 其中一个为新的二萜生物碱leucostonine (1), 另外12个已知化合物包括7个C₁₈型二萜生物碱: acosepticine (2), 喉乌碱(leucostine, 3), 刺乌定(lappaconidine, 4), 刺乌宁(lapaconine, 5), N-acetylsepaconitine (6), 赣乌碱(finaconitine, 7)和N-去乙酰高乌甲素(N-deacetylappa-conitine, 8), 4个C₁₉型二萜生物碱: acosanine (9), delphatine (10), 氨茴酰基牛扁碱(anthranoyllycoctonine, 11)和东乌头定(avadharidine, 12), 以及一个C₂₀型二萜生物碱裸翠雀亭(denudatine, 13).同时考察了其中12个化合物对甜菜夜蛾幼虫的拒食活性.

图 1 从白喉乌头中分离得到的二萜生物碱 Figure 1. Diterpenoid alkaloids isolated from Aconitum leucostomum

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1 结果与讨论

化合物1为白色固体, 碘化铋钾显阳性; 通过HR-ESI-MS图谱可知该化合物分子式为C₂₂H₃₅NO₅(m/z: 394.2584 [M+H]⁺, calcd for 394.2593). IR图谱显示化合物1中存在羟基(3392 cm^－1).结合化合物1的¹H NMR、¹³C NMR图谱和DEPT谱, 表明其含有一个氮乙基[δ_H 1.09 (t, J＝7.2 Hz, 3H); δ_C 50.6 t, 13.9 q], 两个甲氧基[δ_H 3.40 (s, 3H), δ_C 57.8 q; δ_H 3.35 (s, 3H), δ_C (56.4 q)].进一步分析¹³C NMR与DEPT图谱可知化合物1中还有18个碳原子, 分别是6个亚甲基(δ_C 24.0, 29.4, 29.9, 36.4, 37.3和53.6), 9个次甲基(δ_C 33.7, 37.1, 40.4, 43.3, 47.0, 65.0, 72.6, 82.8和85.0) 和3个季碳(δ_C 49.2, 77.4和86.2), 推测该化合物应为C₁₈型二萜生物碱^[4]. ¹³C NMR数据可知化合物1中含有五个含氧取代的碳信号, 除两个甲氧基以外, 推测化合物1中还含有3个羟基. HMBC图谱(图 2)中, 两个甲氧基信号[δ_H 3.40, 3.35 (each s, 3H)]分别与C-14 (δ_C 85.0) 和C-16 (δ_C 82.8) 有远程相关, 可知2个甲氧基分别位于C-14和C-16位.分析HMBC图谱, H-2 (δ_H 1.55) 和H-5 (δ_H 1.85) 与C-1 (δ_C 72.6) 有相关, 同时, 在¹H NMR中H-1 (δ_H 3.64) 为一个宽单峰且C-1的核磁数据为δ_C 72.6, 可知C-1连有一个α构型的羟基^[5].进一步分析HMBC图谱, H-6α(δ_H 1.43) 和H-15α (δ_H 2.92) 与C-7 (δ_C 86.2) 有相关, H-6 (δ_H1.43; δ_H 2.43), H-10 (δ_H1.79) 和H-14 (δ_H 3.72) 与C-8 (δ_C 77.4) 有远程相关, 可以确定余下的两个羟基位于C-7和C-8位. NOESY图谱中H-1和H-10, H-10和H-14, H-16和H-17有相关, 可以进一步确定C-1的羟基应该为α构型, C-14位甲氧基为α构型, 而C-16位甲氧基为β构型.综上所述, 化合物1的结构鉴定为leucostonine (1) (图 1).

图 2 化合物1的关键HMBC与¹H-¹H COSY相关 Figure 2. Key HMBC and ¹H-¹H COSY correlations of compound 1

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图 3 化合物1的关键NOESY相关 Figure 3. Key NOESY correlations of compound 1

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化合物2~13为已知化合物, 经波谱分析与文献数据对照, 将它们鉴定为acosepticine (2)^[6], 喉乌碱(3)^[7], 刺乌定(4)^[8], 刺乌宁(5)^[9], N-acetylsepaconitine (6)^[10], 赣乌碱(7)^[11], N-去乙酰高乌甲素(8)^[12], acosanine (9)^[12], delphatine (10)^[13], 氨茴酰基牛扁碱(11)^[14], 东乌头定(12)^[15]和裸翠雀亭(13)^[16].其中, 化合物2, 4~7, 9, 12和13为首次从该植物中分离得到.

采用选择性叶碟法考察了白喉乌头中7个C₁₈, 4个C₁₉和1个C₂₀二萜生物碱对甜菜夜蛾(Spodoptera exigua Hiibner) 3龄幼虫的拒食活性, 以乌头碱为对照, 结果见表 2.从表中可以看出, C₁₈二萜生物碱中, 活性最好的化合物分别是6, 7和8 (EC₅₀＜2 mg/cm²), 其次是2, 4和1 (EC₅₀＝8~21 mg/cm²), 化合物3基本没有活性(EC₅₀＞30 mg/cm²); 这也是首次对C₁₈型二萜生物碱的拒食活性进行研究报道.另外, 在C₁₉二萜生物碱中, 化合物11和12对甜菜夜蛾拒食作用较强(EC₅₀＜1 mg/ cm²), 而9和10的作用相对较差(EC₅₀≈7 mg/cm²), 这说明C-18位是否有邻氨基苯甲酰衍生物的取代对其活性可能有较大影响. C₂₀二萜生物碱13对甜菜夜蛾基本没有活性(EC₅₀＞60 mg/cm²).

2 实验部分

2.1 仪器与试剂

核磁共振仪(Brucker AVANCE DRX-400和600), 超高效液相色谱仪(ACQUITY UPLC I-Class)与四级杆飞行时间质谱仪(Xevo G2-S QTof) (waters公司), 差示扫描量热仪(Netzsch Jupiter STA 449C), 傅立叶红外光谱仪(Thermo Fisher Nicolet 6700), 自动精密旋光仪(Perkin-Elmer 341).层析用YMC反相硅胶填料, 层析用氧化铝(上海陆都化学试剂厂), 层析用硅胶G和H(青岛海洋化工厂), 其余试剂为分析纯.

2.2 实验样品

白喉乌头于2015年8月采自于新疆伊犁尼勒克县, 由中国科学院华南植物园杨亲二研究员鉴定为白喉乌头(Aconitum leucostomum Worosch.), 样品(No. C. Ren & L. Wang 735) 保存于中国科学院华南植物园.

2.3 提取与分离

干燥白喉乌头及地上部分(10 kg)粉碎后, 0.1 mol/L盐酸冷浸6次, 每次3 d, 滤去残渣, 用饱和碳酸钠水溶液调至中性, 再用氨水碱化至pH 9~10, 用CH₂Cl₂萃取, 每次5 L, 共4次, 合并萃取液, 减压浓缩, 得总生物碱(40 g).

总生物碱A (40 g)经过硅胶柱层析[100~200目硅胶400 g, 二氯甲烷-甲醇(1%二乙胺), V:V＝100:1→0:1]梯度洗脱, 洗脱液经TLC检查合并为A₁~A₄四个部分.

A₁部分经硅胶柱层析[石油醚-丙酮(1%二乙胺), V:V＝60:1→4:1]洗脱得到组分A_1-1和组分A_1-2; 组分A_1-1经硅胶柱层析[石油醚-丙酮(1%二乙胺), V:V＝40:1→8:1]洗脱得到化合物3 (22 mg)和4 (14 mg); 组分A_1-2经硅胶柱层析[石油醚-丙酮(1%二乙胺), V:V＝20:1→1:1]梯度洗脱得到A_1-2-1和A_1-2-2两个组分, A_1-2-1组分用[石油醚-丙酮(1%二乙胺), V:V＝15:1]洗脱得化合物1 (27 mg)和2 (15 mg); 反相硅胶柱层析(甲醇-水, V:V＝1:9) 分离组分A_1-2-2得化合物5 (4 mg). A₂部分经硅胶柱层析[石油醚-丙酮(1%二乙胺), V:V＝40:1→1:1]洗脱得A_2-1和A_2-2两个组分, A_2-1组分经硅胶柱层析[石油醚-丙酮(1%二乙胺), V:V＝15:1→1:1]洗脱得化合物6 (13 mg); 反相硅胶柱层析(甲醇-水, V:V＝6:4) 分离组分A_2-2得化合物7 (19 mg). A₃部分经硅胶柱层析[石油醚-丙酮(1%二乙胺), V:V＝20:1→1:1]洗脱得到A_3-1~A_3-3三个组分, 用石油醚丙酮重结晶A_3-1得到化合物8 (14 mg); A_3-2部分经硅胶柱层析[石油醚/丙酮(1%二乙胺), V:V＝20:1→1:1]得化合物9 (12 mg)和10 (26 mg); 组分A_3-3经硅胶柱层析[石油醚-丙酮(1%二乙胺), V:V＝20:1]分离, 再用碱性氧化铝柱层析(氯仿-甲醇, V:V＝15:1) 纯化得化合物11 (23 mg); A₄部分经硅胶柱层析(二氯甲烷-甲醇, V:V＝45:0→0:1) 梯度洗脱得到A_4-1和A_4-2两个组分, A_4-1用反相柱层析(甲醇-水, V:V＝4:1) 得化合物12 (22 mg), 用碱性氧化铝柱层析(氯仿-甲醇, V:V＝20:1) 分离组分A_4-2得化合物13 (16 mg).

leucostonine (1):白色固体. m.p. 258.6~259.1℃; [α]20 D －24 (c 0.30, CHCl₃); ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃)及¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃)数据见表 1; IR (KBr) ν_max: 3392, 2934, 2819, 2671, 1631, 1602, 1492, 1463, 1384, 1347, 1329, 1299, 1214, 1118, 1098, 1062, 1033, 1010, 997, 978, 961 cm^-1. HR-ESI-MS calcd for C₂₂H₃₆NO₅[M+H]⁺ 394.2593, found 394.2584.

表 1 化合物1的核磁共振图谱数据(400 MHz for ¹H NMR, 100 MHz for ¹³C NMR, CDCl₃) Table 1. NMR spectroscopic data of compound 1(400 MHz for ¹H NMR, 100 MHz for ¹³C NMR, CDCl₃)

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No.	¹H NMR	¹³C NMR
1	3.64 br.s	72.6 d
2	1.55^a(α, β)	29.4 t
3	1.61^a(β)	24.0 t
	1.98^a(α)	24.0 t
4	1.98^a	33.7 d
5	1.85 m	40.4 d
6	1.43 d (14.4)(α)	37.3 t
	2.43^a(β)	37.3 t
7	—	86.2 s
8	—	77.4 s
9	2.20 dd (4.8, 7.2)	47.0 d
10	1.79 m	43.3 d
11	—	49.2 s
12	1.63 m(α)	29.9 t
	1.98^a(β)	29.9 t
13	2.43^a	37.1 d
14	3.72 t (4.8)	85.0 d
15	1.61^a(β)	36.4 t
	2.92^a(α)	36.4 t
16	3.26 t (8.4)	82.8 d
17	2.63 br.s	65.0 d
19	2.53 d (11.2)(α)	53.6 t
	3.16 dd (4, 11.2) (β)	53.6 t
21	2.92^a	50.6 t
22	1.09 t (7.2)	13.9 q
14-OCH₃	3.40 s	57.8 q
16-OCH₃	3.35 s	56.4 q
^aOverlapped signals.

表 2 白喉乌头中二萜生物碱对甜菜夜蛾的拒食活性 Table 2. Antifeedant activities of the diterpenoid alkaloids isolated from A. leucostomum against Spodoptera exigua Hiibner (n＝3)

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Compd.	EC₅₀/(mg·cm^-2) (95% confidence limit)
1	20.75 (14.09, 30.54)
2	8.59 (5.98, 12.36)
3	＞30
4	17.65 (11.10, 28.07)
5	nt^a
6	(0.85, 1.73)
7	1.45 (0.75, 2.81)
8	1.88 (1.12, 3.18)
9	6.34 (2.66, 15.09)
10	6.75 (3.01, 15.12)
11	0.73 (0.33, 1.62)
12	0.84 (0.49, 1.45)
13	＞60
Aconitine	0.02 (0.01, 0.11)
^ant: not test (insufficient compound available).

2.4 拒食活性

甜菜夜蛾, 在温度为(27±1) ℃, 湿度为70%~80%, 光周期为14:10 h (L:D)的条件下饲养, 挑选虫体均匀一致、健壮并饥饿6 h的3龄幼虫进行试验.

采用González-Coloma等^[17]推荐的选择性叶碟法进行活性测定:用打孔器将新鲜甘蓝叶片裁成直径2 cm的叶碟, 在表面均匀涂上15 mL药液(处理组)或空白液(对照组).分别将两片对照组和处理组叶片放置于直径为15 cm的培养皿中, 待液体风干后, 每皿放入6头饥饿6 h的幼虫.每个处理重复三次. 24 h后用方格纸片法测定取食面积, 并用以下公式计算拒食率: FR%＝(CK－T)/CK×100%.其中CK为对照组叶片取食面积, T为药剂处理组叶片取食面积.

对于FR＞50%的化合物测试其EC₅₀值(引起50%个体有效的剂量). EC₅₀值测定方法:依据初筛的浓度, 采用梯度稀释法配制一系列浓度的药液, 按照前述方法进行试验, 测定取食面积, 计算拒食率, 并通过线性回归曲线计算相应的EC₅₀值.

辅助材料(Supporting Information) IR, HR-ESI-MS, 1D NMR和2D NMR图谱, 这些材料可以免费从本刊网站(http://sioc-journal.cn/)上下载.

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图 1 从白喉乌头中分离得到的二萜生物碱

Figure 1 Diterpenoid alkaloids isolated from Aconitum leucostomum

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图 2 化合物1的关键HMBC与¹H-¹H COSY相关

Figure 2 Key HMBC and ¹H-¹H COSY correlations of compound 1

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图 3 化合物1的关键NOESY相关

Figure 3 Key NOESY correlations of compound 1

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表 1 化合物1的核磁共振图谱数据(400 MHz for ¹H NMR, 100 MHz for ¹³C NMR, CDCl₃)

Table 1. NMR spectroscopic data of compound 1(400 MHz for ¹H NMR, 100 MHz for ¹³C NMR, CDCl₃)

No.	¹H NMR	¹³C NMR
1	3.64 br.s	72.6 d
2	1.55^a(α, β)	29.4 t
3	1.61^a(β)	24.0 t
	1.98^a(α)	24.0 t
4	1.98^a	33.7 d
5	1.85 m	40.4 d
6	1.43 d (14.4)(α)	37.3 t
	2.43^a(β)	37.3 t
7	—	86.2 s
8	—	77.4 s
9	2.20 dd (4.8, 7.2)	47.0 d
10	1.79 m	43.3 d
11	—	49.2 s
12	1.63 m(α)	29.9 t
	1.98^a(β)	29.9 t
13	2.43^a	37.1 d
14	3.72 t (4.8)	85.0 d
15	1.61^a(β)	36.4 t
	2.92^a(α)	36.4 t
16	3.26 t (8.4)	82.8 d
17	2.63 br.s	65.0 d
19	2.53 d (11.2)(α)	53.6 t
	3.16 dd (4, 11.2) (β)	53.6 t
21	2.92^a	50.6 t
22	1.09 t (7.2)	13.9 q
14-OCH₃	3.40 s	57.8 q
16-OCH₃	3.35 s	56.4 q
^aOverlapped signals.

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表 2 白喉乌头中二萜生物碱对甜菜夜蛾的拒食活性

Table 2. Antifeedant activities of the diterpenoid alkaloids isolated from A. leucostomum against Spodoptera exigua Hiibner (n＝3)

Compd.	EC₅₀/(mg·cm^-2) (95% confidence limit)
1	20.75 (14.09, 30.54)
2	8.59 (5.98, 12.36)
3	＞30
4	17.65 (11.10, 28.07)
5	nt^a
6	(0.85, 1.73)
7	1.45 (0.75, 2.81)
8	1.88 (1.12, 3.18)
9	6.34 (2.66, 15.09)
10	6.75 (3.01, 15.12)
11	0.73 (0.33, 1.62)
12	0.84 (0.49, 1.45)
13	＞60
Aconitine	0.02 (0.01, 0.11)
^ant: not test (insufficient compound available).

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通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com

1.
沈阳化工大学材料科学与工程学院沈阳 110142