二氟沙星在中性水溶液中的光化学性质

李海霞 周保昌 刘艳成 唐睿智 张鹏 李景烨 王文锋

引用本文: 李海霞, 周保昌, 刘艳成, 唐睿智, 张鹏, 李景烨, 王文锋. 二氟沙星在中性水溶液中的光化学性质[J]. 物理化学学报, 2014, 30(11): 2134-2141. doi: 10.3866/PKU.WHXB201409161 shu
Citation:  LI Hai-Xia, ZHOU Bao-Chang, LIU Yan-Cheng, TANG Rui-Zhi, ZHANG Peng, LI Jing-Ye, WANG Wen-Feng. Primary Photochemical Properties of Difloxacin in Neutral Aqueous Solution[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2014, 30(11): 2134-2141. doi: 10.3866/PKU.WHXB201409161 shu

二氟沙星在中性水溶液中的光化学性质

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21173252)资助项目 (21173252)

摘要:

对二氟沙星在中性水溶液中的光化学性质进行了研究. 在pH值为7.17 的水溶液中二氟沙星的紫外吸收峰位于273 nm (摩尔消光系数ε=33000 dm3·mol-1·cm-1), 323 nm (ε=15500 dm3·mol-1·cm-1), 335 nm (ε=15500 dm3·mol-1·cm-1)处. 荧光吸收和发射光谱均显示二氟沙星具有pH效应, 其pKa(电离平衡常数)测定分别为5.9 和9.8. 二氟沙星的荧光量子产额较低, 在pH=3.00 时达到最大值, 为0.06. 同时对二氟沙星在中性水溶液中的激光光解和脉冲辐解进行详细研究. 激光光解研究发现在水溶液中二氟沙星的三重激发态位于620nm, 其摩尔消光系数为7900 dm3·mol-1·cm-1. 通过能量转移的方法得到其三重激发态的能量为263.5 kJ·mol-1,三重激发态的量子产额为0.21. 在激光激发下, 二氟沙星进行单光子电离其量子产额为0.02. 脉冲辐解研究表明二氟沙星可以与水合电子(eaq-)及羟基自由基(·OH)快速反应, 其二级反应动力学常数分别为1.72×1010和1.0×1010 dm3·mol-1·s-1. 本文对二氟沙星光化学性质的研究有助于确定其光敏毒性的产生机理.

English

    1. [1]

      (1) Condorelli, G.; De Guidi, G.; Giuffrida, S.; Sortino, S.; Chillemi, R.; Sciuto, S. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 280.

      (1) Condorelli, G.; De Guidi, G.; Giuffrida, S.; Sortino, S.; Chillemi, R.; Sciuto, S. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 280.

    2. [2]

      (2) Martinez, L.; Chignell, C. F. J. Photochem. Photobiol. B 1998, 45, 51. doi: 10.1016/S1011-1344(98)00160-2(2) Martinez, L.; Chignell, C. F. J. Photochem. Photobiol. B 1998, 45, 51. doi: 10.1016/S1011-1344(98)00160-2

    3. [3]

      (3) Klecak, G.; Urbach, F.; Urwyler, H. J. Photochem. Photobiol. B 1997, 37, 174. doi: 10.1016/S1011-1344(96)07424-6(3) Klecak, G.; Urbach, F.; Urwyler, H. J. Photochem. Photobiol. B 1997, 37, 174. doi: 10.1016/S1011-1344(96)07424-6

    4. [4]

      (4) Martinez, L. J.; Sik, R. H.; Chignell, C. F. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 399. doi: 10.1111/php.1998.67.issue-4(4) Martinez, L. J.; Sik, R. H.; Chignell, C. F. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 399. doi: 10.1111/php.1998.67.issue-4

    5. [5]

      (5) Jechalke, S.; Focks, A.; Rosendahl, I.; Groeneweg, J.; Siemens, J.; Heuer, H.; Smalla, K. Fems Microbiol. Ecol. 2014, 87, 78. doi: 10.1111/1574-6941.12191(5) Jechalke, S.; Focks, A.; Rosendahl, I.; Groeneweg, J.; Siemens, J.; Heuer, H.; Smalla, K. Fems Microbiol. Ecol. 2014, 87, 78. doi: 10.1111/1574-6941.12191

    6. [6]

      (6) Domagala, J. M. J. Antimicrob. Chemoth. 1994, 33, 685. doi: 10.1093/jac/33.4.685(6) Domagala, J. M. J. Antimicrob. Chemoth. 1994, 33, 685. doi: 10.1093/jac/33.4.685

    7. [7]

      (7) Matsumoto, M.; Kojima, K.; Nagano, H.; Matsubara, S.; Yokota, T. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 1715. doi: 10.1128/AAC.36.8.1715(7) Matsumoto, M.; Kojima, K.; Nagano, H.; Matsubara, S.; Yokota, T. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 1715. doi: 10.1128/AAC.36.8.1715

    8. [8]

      (8) Fasani, E.; Profumo, A.; Albini, A. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 666. doi: 10.1111/php.1998.68.issue-5(8) Fasani, E.; Profumo, A.; Albini, A. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 666. doi: 10.1111/php.1998.68.issue-5

    9. [9]

      (9) Monti, S.; Sortino, S.; Fasani, E.; Albini, A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2185.(10) Li, H. X.; Liu, Y. C.; Tang, R. Z.; Zhang, P.;Wang,W. F. Sci. China Chem. 2012, 55, 1358.(9) Monti, S.; Sortino, S.; Fasani, E.; Albini, A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2185.(10) Li, H. X.; Liu, Y. C.; Tang, R. Z.; Zhang, P.;Wang,W. F. Sci. China Chem. 2012, 55, 1358.

    10. [10]

      (11) Liu, Y. C.; Zhang, P.; Li, H. X.; Tang, R. Z.; Cui, R. R.;Wang, W. J. Photochem. Photobiol. B 2013, 118, 58. doi: 10.1016/j. jphotobiol.2012.11.002(11) Liu, Y. C.; Zhang, P.; Li, H. X.; Tang, R. Z.; Cui, R. R.;Wang, W. J. Photochem. Photobiol. B 2013, 118, 58. doi: 10.1016/j. jphotobiol.2012.11.002

    11. [11]

      (12) Li, H. X.; Zhang, P.; Liu, Y. C.; Tang, R. Z.; Xing, Z. G.; Yao, S. D.; Fu, H. Y.;Wang,W. F. Rad. Phys. Chem. 2012, 81, 40. doi: 10.1016/j.radphyschem.2011.09.005(12) Li, H. X.; Zhang, P.; Liu, Y. C.; Tang, R. Z.; Xing, Z. G.; Yao, S. D.; Fu, H. Y.;Wang,W. F. Rad. Phys. Chem. 2012, 81, 40. doi: 10.1016/j.radphyschem.2011.09.005

    12. [12]

      (13) Ismail, M. Vet. Res. Commun. 2007, 31, 467. doi: 10.1007/ s11259-006-3464-4(13) Ismail, M. Vet. Res. Commun. 2007, 31, 467. doi: 10.1007/ s11259-006-3464-4

    13. [13]

      (14) Inui, T.; Taira, T.; Matsushita, T.; Endo, T. Xenobiotica 1998, 28, 887. doi: 10.1080/004982598239128(14) Inui, T.; Taira, T.; Matsushita, T.; Endo, T. Xenobiotica 1998, 28, 887. doi: 10.1080/004982598239128

    14. [14]

      (15) Guo, J. B.; Ostermann, A.; Siemens, J.; Dong, R. J.; Clemens, J. Waste Manage. 2012, 32, 131. doi: 10.1016/j. wasman.2011.07.031(15) Guo, J. B.; Ostermann, A.; Siemens, J.; Dong, R. J.; Clemens, J. Waste Manage. 2012, 32, 131. doi: 10.1016/j. wasman.2011.07.031

    15. [15]

      (16) Sun, M.; Li, J.; Gai, C. L.; Chang, Z. Q.; Li, J. T.; Zhao, F. Z. J. Vet. Pharmacol. Ther. 2014, 37, 186. doi: 10.1111/ jvp.2014.37.issue-2(16) Sun, M.; Li, J.; Gai, C. L.; Chang, Z. Q.; Li, J. T.; Zhao, F. Z. J. Vet. Pharmacol. Ther. 2014, 37, 186. doi: 10.1111/ jvp.2014.37.issue-2

    16. [16]

      (17) Drlica, K.; Zhao, X. L. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1997, 61, 377.(17) Drlica, K.; Zhao, X. L. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1997, 61, 377.

    17. [17]

      (18) Walker, R. D. Aust. Vet. J. 2000, 78, 84. doi: 10.1111/j.1751-0813.2000.tb10528.x(18) Walker, R. D. Aust. Vet. J. 2000, 78, 84. doi: 10.1111/j.1751-0813.2000.tb10528.x

    18. [18]

      (19) Cao, H. P.; Zhang, H. X.; He, S.; Zheng,W. D.; Yang, X. L. Isr. J. Aquacult-Bamid 2013, 65, 896.(19) Cao, H. P.; Zhang, H. X.; He, S.; Zheng,W. D.; Yang, X. L. Isr. J. Aquacult-Bamid 2013, 65, 896.

    19. [19]

      (20) Frazier, D. L.; Thompson, L.; Trettien, A.; Evans, E. I. J. Vet. Pharmacol. Ther. 2000, 23, 293. doi: 10.1046/j.1365-2885.2000.00285.x(20) Frazier, D. L.; Thompson, L.; Trettien, A.; Evans, E. I. J. Vet. Pharmacol. Ther. 2000, 23, 293. doi: 10.1046/j.1365-2885.2000.00285.x

    20. [20]

      (21) Atef, M.; El-Banna, H. A.; Abd El-Aty, A. M.; udah, A. Deut. Tierarztl. Woch. 2002, 109, 320.(21) Atef, M.; El-Banna, H. A.; Abd El-Aty, A. M.; udah, A. Deut. Tierarztl. Woch. 2002, 109, 320.

    21. [21]

      (22) Heinen, E. J. Vet. Pharmacol. Ther. 2002, 25, 1. doi: 10.1046/j.1365-2885.2002.00381.x(22) Heinen, E. J. Vet. Pharmacol. Ther. 2002, 25, 1. doi: 10.1046/j.1365-2885.2002.00381.x

    22. [22]

      (23) Abd El-Aty, A. M.; udah, A.; Ismail, M.; Shimoda, M. Vet. Res. Commun. 2005, 29, 297.(23) Abd El-Aty, A. M.; udah, A.; Ismail, M.; Shimoda, M. Vet. Res. Commun. 2005, 29, 297.

    23. [23]

      (24) Adams, A. R.; Haines, G. R.; Brown, M. P.; Gronwall, R.; Merritt, K. Can. J. Vet. Res. 2005, 69, 229.(24) Adams, A. R.; Haines, G. R.; Brown, M. P.; Gronwall, R.; Merritt, K. Can. J. Vet. Res. 2005, 69, 229.

    24. [24]

      (25) Ding, F. K.; Cao, J. Y.; Ma, L. B.; Pan, Q. S.; Fang, Z. P.; Lu, X. C. Aquaculture 2006, 256, 121.(25) Ding, F. K.; Cao, J. Y.; Ma, L. B.; Pan, Q. S.; Fang, Z. P.; Lu, X. C. Aquaculture 2006, 256, 121.

    25. [25]

      (26) Lian, N.; Zhao, H. C.; Sun, C. Y.; Jin, L. P.; Zhang, Z. L.; Zheng, Y. Z. Chem. J. Chin. Univ. 2002, 23, 564. [连宁, 赵慧春, 孙春燕, 金林培, 张仲伦, 郑雁珍. 高等学校化学学报, 2002, 23, 564.](26) Lian, N.; Zhao, H. C.; Sun, C. Y.; Jin, L. P.; Zhang, Z. L.; Zheng, Y. Z. Chem. J. Chin. Univ. 2002, 23, 564. [连宁, 赵慧春, 孙春燕, 金林培, 张仲伦, 郑雁珍. 高等学校化学学报, 2002, 23, 564.]

    26. [26]

      (27) Zuo, Z. H.; Yao, S. D.; Luo, J. A.;Wang,W. F.; Zhang, J. S.; Lin, N. Y. J. Photochem. Photobiol. B 1992, 15, 215. doi: 10.1016/1011-1344(92)85125-E(27) Zuo, Z. H.; Yao, S. D.; Luo, J. A.;Wang,W. F.; Zhang, J. S.; Lin, N. Y. J. Photochem. Photobiol. B 1992, 15, 215. doi: 10.1016/1011-1344(92)85125-E

    27. [27]

      (28) Yao, S. D.; Sheng, S. G.; Cai, J. H.; Zhang, J. S.; Lin, N. Y. Radiat. Phys. Chem. 1995, 46, 105. doi: 10.1016/0969-806X(94)00120-9(28) Yao, S. D.; Sheng, S. G.; Cai, J. H.; Zhang, J. S.; Lin, N. Y. Radiat. Phys. Chem. 1995, 46, 105. doi: 10.1016/0969-806X(94)00120-9

    28. [28]

      (29) Navaratnam, S.; Claridge, J. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 283. doi: 10.1562/0031-8655(2000)072<0283:PPPOO>2.0.CO;2(29) Navaratnam, S.; Claridge, J. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 283. doi: 10.1562/0031-8655(2000)072<0283:PPPOO>2.0.CO;2

    29. [29]

      (30) Sortino, S.; De Guidi, G.; Giuffrida, S.; Monti, S.; Velardita, A. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 167.(30) Sortino, S.; De Guidi, G.; Giuffrida, S.; Monti, S.; Velardita, A. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 167.

    30. [30]

      (31) Lorenzo, F.; Navaratnam, S.; Allen, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12238. doi: 10.1021/ja8044713(31) Lorenzo, F.; Navaratnam, S.; Allen, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12238. doi: 10.1021/ja8044713

    31. [31]

      (32) Lorenzo, F.; Navaratnam, S.; Edge, R.; Allen, N. S. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 1118. doi: 10.1111/php.2008.84.issue-5(32) Lorenzo, F.; Navaratnam, S.; Edge, R.; Allen, N. S. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 1118. doi: 10.1111/php.2008.84.issue-5

    32. [32]

      (33) Fasani, E.; Negra, F. F. B.; Mella, M.; Monti, S.; Albini, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 5388. doi: 10.1021/jo982456t(33) Fasani, E.; Negra, F. F. B.; Mella, M.; Monti, S.; Albini, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 5388. doi: 10.1021/jo982456t

    33. [33]

      (34) Zhang, P.; Li, H. X.; Yao, S. D.;Wang,W. F. Sci. China Chem. 2014, 57, 409. doi: 10.1007/s11426-013-4986-6(34) Zhang, P.; Li, H. X.; Yao, S. D.;Wang,W. F. Sci. China Chem. 2014, 57, 409. doi: 10.1007/s11426-013-4986-6

    34. [34]

      (35) Buxton, G. V.; Greenstock, C. L.; Helman,W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 513. doi: 10.1063/1.555805(35) Buxton, G. V.; Greenstock, C. L.; Helman,W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 513. doi: 10.1063/1.555805

    35. [35]

      (36) Martinez, L. J.; Scaiano, J. C. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 646. doi: 10.1111/php.1998.68.issue-5(36) Martinez, L. J.; Scaiano, J. C. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 646. doi: 10.1111/php.1998.68.issue-5

    36. [36]

      (37) Sandros, K.; Backstrom, H. L. J. Acta Chim. Scand. 1962, 16, 958. doi: 10.3891/acta.chem.scand.16-0958(37) Sandros, K.; Backstrom, H. L. J. Acta Chim. Scand. 1962, 16, 958. doi: 10.3891/acta.chem.scand.16-0958

    37. [37]

      (38) Sandros, K. Acta Chim. Scand. 1964, 18, 2355. doi: 10.3891/acta.chem.scand.18-2355(38) Sandros, K. Acta Chim. Scand. 1964, 18, 2355. doi: 10.3891/acta.chem.scand.18-2355

    38. [38]

      (39) rman, A. A.; Hamblett, I.; Jensen, N. H. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 293. doi: 10.1016/0009-2614(84)85509-8(39) rman, A. A.; Hamblett, I.; Jensen, N. H. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 293. doi: 10.1016/0009-2614(84)85509-8

    39. [39]

      (40) Lhiaubet-Vallet, V.; Cuquerella, M. C.; Castell, J. V.; Bosca, F.; Miranda, M. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7409. doi: 10.1021/jp070167f(40) Lhiaubet-Vallet, V.; Cuquerella, M. C.; Castell, J. V.; Bosca, F.; Miranda, M. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7409. doi: 10.1021/jp070167f

    40. [40]

      (41) Lorenzo, F.; Navaratnam, S.; Edge, R.; Allen, N. S. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 886. doi: 10.1111/php.2009.85.issue-4(41) Lorenzo, F.; Navaratnam, S.; Edge, R.; Allen, N. S. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 886. doi: 10.1111/php.2009.85.issue-4

    41. [41]

      (42) Monti, S.; Sortino, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 877.(42) Monti, S.; Sortino, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 877.

    42. [42]

      (43) Bensasson, R. V.; Gramain, J. C. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1980, 76, 1801. doi: 10.1039/f19807601801

      (43) Bensasson, R. V.; Gramain, J. C. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1980, 76, 1801. doi: 10.1039/f19807601801

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  297
  • 文章访问数:  1234
  • HTML全文浏览量:  86
文章相关
  • 发布日期:  2014-10-30
  • 收稿日期:  2014-04-10
  • 网络出版日期:  2014-09-16
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章