L-苯丙氨酸衍生物与脂肪胺构筑双组分超分子凝胶

钟金莲 潘虹 罗序中 洪三国 张宁 黄建滨

引用本文: 钟金莲, 潘虹, 罗序中, 洪三国, 张宁, 黄建滨. L-苯丙氨酸衍生物与脂肪胺构筑双组分超分子凝胶[J]. 物理化学学报, 2014, 30(9): 1688-1696. doi: 10.3866/PKU.WHXB201407041 shu
Citation:  ZHONG Jin-Lian, PAN Hong, LUO Xu-Zhong, HONG San-Guo, ZHANG Ning, HUANG Jian-Bin. Two-Component Supramolecular Organogels Formed from L-Phenylalanine Derivatives and Aliphatic Amines[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2014, 30(9): 1688-1696. doi: 10.3866/PKU.WHXB201407041 shu

L-苯丙氨酸衍生物与脂肪胺构筑双组分超分子凝胶

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(51268002) 

    江西省自然科学基金(201114BNB213008) 

    江西省教育厅项目(GJJ11707) 

    江西省&ldquo 

    赣鄱英才555工程&rdquo 

    专项资助 

摘要:

设计合成了系列单链L-苯丙氨酸衍生物,该系列衍生物单组分没有胶凝性能. 选择脂肪胺作为配对物,与L-苯丙氨酸衍生物组成双组分体系后能够胶凝许多有机溶剂形成凝胶. 流变学测试显示该凝胶体系弹性模量(G’)比粘性模量(G")约高一个数量级,有着很好的机械性能,并且呈现出典型的类固体的流变学行为. 傅里叶变换红外(FT-IR)光谱、核磁共振(NMR)谱、小角X射线衍射(SAXS)和扫描电镜(SEM)结果表明,凝胶中胶凝剂分子形成纤维状或片层状的聚集体,羧基(―COOH)和氨基(―NH2)的酸碱作用、酰胺基团间(―CONH―)的氢键作用以及分子间范德华作用力是形成该凝胶的主要驱动力. 凝胶中胶凝剂分子自组装形成具有周期性的层状有序结构,层状结构进一步组装形成纤维状聚集体,最终形成三维网状结构阻碍溶剂流动形成凝胶.

English

    1. [1]

      (1) Babu, S. S.; Prasanthkumar, S.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem. Int. Edit. 2012, 51, 1766. doi: 10.1002/anie.v51.8

      (1) Babu, S. S.; Prasanthkumar, S.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem. Int. Edit. 2012, 51, 1766. doi: 10.1002/anie.v51.8

    2. [2]

      (2) Chen, X. L.; Liu, K. Q.; He, P. L.; Zhang, H. L.; Fang, Y. Langmuir 2012, 28, 9275. doi: 10.1021/la300856h(2) Chen, X. L.; Liu, K. Q.; He, P. L.; Zhang, H. L.; Fang, Y. Langmuir 2012, 28, 9275. doi: 10.1021/la300856h

    3. [3]

      (3) Delbecq, F.; Kaneko, N.; Endo, H.; Kawai, T. J. Colloid Interface Sci. 2012, 384, 94. doi: 10.1016/j.jcis.2012.06.045(3) Delbecq, F.; Kaneko, N.; Endo, H.; Kawai, T. J. Colloid Interface Sci. 2012, 384, 94. doi: 10.1016/j.jcis.2012.06.045

    4. [4]

      (4) Xin, F. F.; Zhang, H. C.; Hao, B. X.; Sun, T.; Kong, L.; Li, Y. M.; Hou, Y. H.; Li, S. Y.; Zhang, Y.; Hao, A. Y. Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 2012, 410, 18. doi: 10.1016/j.colsurfa.2012.06.008(4) Xin, F. F.; Zhang, H. C.; Hao, B. X.; Sun, T.; Kong, L.; Li, Y. M.; Hou, Y. H.; Li, S. Y.; Zhang, Y.; Hao, A. Y. Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 2012, 410, 18. doi: 10.1016/j.colsurfa.2012.06.008

    5. [5]

      (5) Steed, J.W. Chem. Commun. 2011, 47, 1379. doi: 10.1039/c0cc03293j(5) Steed, J.W. Chem. Commun. 2011, 47, 1379. doi: 10.1039/c0cc03293j

    6. [6]

      (6) Piepenbrock, M. O. M.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Steed, J.W. Chemical Reviews 2010, 110, 1960. doi: 10.1021/cr9003067(6) Piepenbrock, M. O. M.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Steed, J.W. Chemical Reviews 2010, 110, 1960. doi: 10.1021/cr9003067

    7. [7]

      (7) Abdallah, D. J.;Weiss, R. G. Langmuir 2000, 16, 352. doi: 10.1021/la990795r(7) Abdallah, D. J.;Weiss, R. G. Langmuir 2000, 16, 352. doi: 10.1021/la990795r

    8. [8]

      (8) Tsou, C. C.; Sun, S. S. Organic Letters 2006, 8, 387. doi: 10.1021/ol052542x(8) Tsou, C. C.; Sun, S. S. Organic Letters 2006, 8, 387. doi: 10.1021/ol052542x

    9. [9]

      (9) Asai, M.; Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chemistry Letters 2004, 33, 120. doi: 10.1246/cl.2004.120(9) Asai, M.; Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chemistry Letters 2004, 33, 120. doi: 10.1246/cl.2004.120

    10. [10]

      (10) Amdursky, N.; Gazit, E.; Rosenman, G. Advanced Materials 2010, 22, 2311. doi: 10.1002/adma.200904034(10) Amdursky, N.; Gazit, E.; Rosenman, G. Advanced Materials 2010, 22, 2311. doi: 10.1002/adma.200904034

    11. [11]

      (11) Imato, K.; Nishihara, M.; Kanehara, T.; Amamoto, Y.; Takahara, A.; Otsuka, H. Angew. Chem. Int. Edit. 2012, 51, 1138. doi: 10.1002/anie.201104069(11) Imato, K.; Nishihara, M.; Kanehara, T.; Amamoto, Y.; Takahara, A.; Otsuka, H. Angew. Chem. Int. Edit. 2012, 51, 1138. doi: 10.1002/anie.201104069

    12. [12]

      (12) Zhang, M. M.; Xu, D. H.; Yan, X. Z.; Chen, J. Z.; Dong, S. Y.; Zheng, B.; Huang, F. H. Angew. Chem. Int. Edit. 2012, 124, 7117. doi: 10.1002/ange.201203063(12) Zhang, M. M.; Xu, D. H.; Yan, X. Z.; Chen, J. Z.; Dong, S. Y.; Zheng, B.; Huang, F. H. Angew. Chem. Int. Edit. 2012, 124, 7117. doi: 10.1002/ange.201203063

    13. [13]

      (13) Luo, X. Z.; Xiao,W.; Li, Z. F;Wang, Q.; Zhong, J. L. J. Colloid Interface Sci. 2009, 329, 372. doi: 10.1016/j.jcis.2008.10.013(13) Luo, X. Z.; Xiao,W.; Li, Z. F;Wang, Q.; Zhong, J. L. J. Colloid Interface Sci. 2009, 329, 372. doi: 10.1016/j.jcis.2008.10.013

    14. [14]

      (14) De Loos, M.; Van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem. Int. Edit. 2001, 40, 613. doi: 10.1002/1521-3773(20010202)40:3<>1.0.CO;2-A(14) De Loos, M.; Van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem. Int. Edit. 2001, 40, 613. doi: 10.1002/1521-3773(20010202)40:3<>1.0.CO;2-A

    15. [15]

      (15) Friggeri, A.; Gronwald, O.; Van Bommel, K. J. C.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10754. doi: 10.1021/ja012585i(15) Friggeri, A.; Gronwald, O.; Van Bommel, K. J. C.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10754. doi: 10.1021/ja012585i

    16. [16]

      (16) Ihara, H.; Sakurai, T.; Yamada, T.; Hashimoto, T.; Takafuji, M.; Sagaura, T.; Hachisako, H. Langmuir 2002, 18, 7120. doi: 10.1021/la025535f(16) Ihara, H.; Sakurai, T.; Yamada, T.; Hashimoto, T.; Takafuji, M.; Sagaura, T.; Hachisako, H. Langmuir 2002, 18, 7120. doi: 10.1021/la025535f

    17. [17]

      (17) George, M.;Weiss, R. G. Langmuir 2003, 19, 1017. doi: 10.1021/la026639t(17) George, M.;Weiss, R. G. Langmuir 2003, 19, 1017. doi: 10.1021/la026639t

    18. [18]

      (18) Hanabusa, K.; Miki, T.; Taguchi, Y.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1382.(18) Hanabusa, K.; Miki, T.; Taguchi, Y.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1382.

    19. [19]

      (19) Suzuki, M.; Saito, H.; Shirai, H.; Hanabusa, K. New J. Chem. 2007, 31, 1654. doi: 10.1039/b705888h(19) Suzuki, M.; Saito, H.; Shirai, H.; Hanabusa, K. New J. Chem. 2007, 31, 1654. doi: 10.1039/b705888h

    20. [20]

      (20) Luo, X. Z.; Chen, Z. X.; Xiao,W.; Li, Z. F.;Wang, Q.; Zhong, J. L. J. Colloid Interface Sci. 2011, 362, 113. doi: 10.1016/j.jcis.2011.06.016(20) Luo, X. Z.; Chen, Z. X.; Xiao,W.; Li, Z. F.;Wang, Q.; Zhong, J. L. J. Colloid Interface Sci. 2011, 362, 113. doi: 10.1016/j.jcis.2011.06.016

    21. [21]

      (21) George, M.;Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10393. doi: 10.1021/ja016819+(21) George, M.;Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10393. doi: 10.1021/ja016819+

    22. [22]

      (22) Luo, X. Z.; Liu, B.; Liang, Y. Q. Chem. Commun. 2001, 1556.(22) Luo, X. Z.; Liu, B.; Liang, Y. Q. Chem. Commun. 2001, 1556.

    23. [23]

      (23) Partridge, K. S.; Smith, D. K.; Dykes, G. M.; McGrail, P. T. Chem. Commun. 2001, 319.(23) Partridge, K. S.; Smith, D. K.; Dykes, G. M.; McGrail, P. T. Chem. Commun. 2001, 319.

    24. [24]

      (24) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M. Langmuir 2004, 20, 7070. doi: 10.1021/la048751s(24) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M. Langmuir 2004, 20, 7070. doi: 10.1021/la048751s

    25. [25]

      (25) Takahashi, A.; Sakai, M.; Kuto, T. Polym. J. 1980, 12, 335. doi: 10.1295/polymj.12.335(25) Takahashi, A.; Sakai, M.; Kuto, T. Polym. J. 1980, 12, 335. doi: 10.1295/polymj.12.335

    26. [26]

      (26) Luo, X. Z.;Wang, Q.; Zhong, J. L.; Pan, H.; Chen, Z. X. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27 (7), 1719. [罗序中, 王琼, 钟金莲, 潘虹, 陈志兴. 物理化学学报, 2011, 27 (7), 1719.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110720(26) Luo, X. Z.;Wang, Q.; Zhong, J. L.; Pan, H.; Chen, Z. X. Acta Phys. -Chim. Sin. 2011, 27 (7), 1719. [罗序中, 王琼, 钟金莲, 潘虹, 陈志兴. 物理化学学报, 2011, 27 (7), 1719.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20110720

    27. [27]

      (27) Luo, X. Z.; Li, Z. F.; Xiao,W.;Wang, Q.; Zhong, J. L. J. Colloid Interface Sci. 2009, 336, 803. doi: 10.1016/j.jcis.2009.04.056(27) Luo, X. Z.; Li, Z. F.; Xiao,W.;Wang, Q.; Zhong, J. L. J. Colloid Interface Sci. 2009, 336, 803. doi: 10.1016/j.jcis.2009.04.056

    28. [28]

      (28) Van Esch, J. H.; Kelloge, R. H.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 281. doi: 10.1016/S0040-4039(96)02292-7(28) Van Esch, J. H.; Kelloge, R. H.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 281. doi: 10.1016/S0040-4039(96)02292-7

    29. [29]

      (29) George, M.; Snyder, S.; Terech, P; Glinka, J.;Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10275. doi: 10.1021/ja0362407(29) George, M.; Snyder, S.; Terech, P; Glinka, J.;Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10275. doi: 10.1021/ja0362407

    30. [30]

      (30) Ikeda, S.; Nishinari, K. Food Hydro. 2001, 15, 401. doi: 10.1016/S0268-005X(01)00052-2(30) Ikeda, S.; Nishinari, K. Food Hydro. 2001, 15, 401. doi: 10.1016/S0268-005X(01)00052-2

    31. [31]

      (31) Suzuki, M.; Yumoto, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Organic & Biomolecular Chemistry 2005, 3, 3073. doi: 10.1039/b507540h(31) Suzuki, M.; Yumoto, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Organic & Biomolecular Chemistry 2005, 3, 3073. doi: 10.1039/b507540h

    32. [32]

      (32) Huang, X.; Terech, P.; Raghavan, S. R.;Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4336. doi: 10.1021/ja0426544(32) Huang, X.; Terech, P.; Raghavan, S. R.;Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4336. doi: 10.1021/ja0426544

    33. [33]

      (33) Clegg, R. S.; Hutchison, J. E. Langmuir 1996, 12, 5239. doi: 10.1021/la960825f(33) Clegg, R. S.; Hutchison, J. E. Langmuir 1996, 12, 5239. doi: 10.1021/la960825f

    34. [34]

      (34) Fujimoto, Y.; Ozaki, Y.; Kato, T.; Matsumoto, N.; Iriyama, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 347. doi: 10.1016/0009-2614(92)85980-O(34) Fujimoto, Y.; Ozaki, Y.; Kato, T.; Matsumoto, N.; Iriyama, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 347. doi: 10.1016/0009-2614(92)85980-O

    35. [35]

      (35) George, S. J.; Ajayaghosh, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3217.(35) George, S. J.; Ajayaghosh, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3217.

    36. [36]

      (36) Basit, H.; Pal, A.; Sen, S.; Bhattacharya, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6534. doi: 10.1002/chem.v14:21(36) Basit, H.; Pal, A.; Sen, S.; Bhattacharya, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6534. doi: 10.1002/chem.v14:21

    37. [37]

      (37) Duncan, D. C.; Whitten, D. G. Langmuir 2000, 16, 6445. doi: 10.1021/la0001631(37) Duncan, D. C.; Whitten, D. G. Langmuir 2000, 16, 6445. doi: 10.1021/la0001631

    38. [38]

      (38) Snip, E.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2153. doi: 10.1016/S0040-4039(01)00095-8(38) Snip, E.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2153. doi: 10.1016/S0040-4039(01)00095-8

    39. [39]

      (39) Abdallah, D. J.; Sirchio, S. A.;Weiss, R. G. Langmuir 2000, 16, 7558. doi: 10.1021/la000730k(39) Abdallah, D. J.; Sirchio, S. A.;Weiss, R. G. Langmuir 2000, 16, 7558. doi: 10.1021/la000730k

    40. [40]

      (40) Kunitake, T. Angew. Chem. Int. Edit. 1992, 31, 709.

      (40) Kunitake, T. Angew. Chem. Int. Edit. 1992, 31, 709.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  434
  • 文章访问数:  1093
  • HTML全文浏览量:  70
文章相关
  • 发布日期:  2014-08-29
  • 收稿日期:  2014-03-31
  • 网络出版日期:  2014-07-04
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章