对固体圆二色光谱测试方法的再认识——兼谈“浓度效应”

章慧 颜建新 吴舒婷 李丹 万仕刚 丁雷 林丽榕

引用本文: 章慧, 颜建新, 吴舒婷, 李丹, 万仕刚, 丁雷, 林丽榕. 对固体圆二色光谱测试方法的再认识——兼谈“浓度效应”[J]. 物理化学学报, 2013, 29(12): 2481-2497. doi: 10.3866/PKU.WHXB201310152 shu
Citation:  ZHANG Hui, YAN Jian-Xin, WU Shu-Ting, LI Dan, WAN Shi-Gang, DING Lei, LIN Li-Rong. Further Understanding on the Measurement Methods for Solid-State Circular Dichroism Spectroscopy——Discussion on Concentration Effects[J]. Acta Physico-Chimica Sinica, 2013, 29(12): 2481-2497. doi: 10.3866/PKU.WHXB201310152 shu

对固体圆二色光谱测试方法的再认识——兼谈“浓度效应”

  • 基金项目:

    国家自然科学基金(21273175, 21271150, 21001026) (21273175, 21271150, 21001026)

    中国科学院福建物质结构研究所结构化学国家重点实验室基金(20110006, 20130008)资助项目 (20110006, 20130008)

摘要:

对近期发展的固体圆二色(CD)光谱测试方法进行了概述、评价和比较, 着重探讨了“浓度效应”的存在使固体CD光谱失真的原因. 通过对本课题组和其他作者已报道的四种化合物的固体CD谱再测试的反思, 强调了依手性化合物的手性光谱学性质不同, 根据浓度梯度实验选择其合适测试浓度的必要性. 对固有手性的阻转异构化合物(S)-1,1'-联二萘酚(S-BINOL)进行了成膜法固体CD谱浓度梯度测试, 发现所得固体薄膜CD谱中也存在着“浓度效应”

English

    1. [1]

      (1) Berova, N.;Woody, R.W.; Polavarapu, P.; Nakanishi, K.Comprehensive Chiroptical Spectroscopy;Wiley: New York,2012.

      (1) Berova, N.;Woody, R.W.; Polavarapu, P.; Nakanishi, K.Comprehensive Chiroptical Spectroscopy;Wiley: New York,2012.

    2. [2]

      (2) Pescitelli, G.; Bari, L. D.; Berova, N. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (9), 4603. doi: 10.1039/c1cs15036g(2) Pescitelli, G.; Bari, L. D.; Berova, N. Chem. Soc. Rev. 2011, 40 (9), 4603. doi: 10.1039/c1cs15036g

    3. [3]

      (3) Pescitelli, G.; Padula, D.; Santoro, F. Phys. Chem. Chem. Phys.2013, 15 (3), 795. doi: 10.1039/c2cp43660d(3) Pescitelli, G.; Padula, D.; Santoro, F. Phys. Chem. Chem. Phys.2013, 15 (3), 795. doi: 10.1039/c2cp43660d

    4. [4]

      (4) Zhang, H. Coordination Chemistry: Principles and Applications; Chemical Industry Press: Beijing, 2008; Chapter6, pp 259-310. [章慧. 配位化学—原理与应用. 北京: 化学工业出版社, 2008: 第六章, 259-310.](4) Zhang, H. Coordination Chemistry: Principles and Applications; Chemical Industry Press: Beijing, 2008; Chapter6, pp 259-310. [章慧. 配位化学—原理与应用. 北京: 化学工业出版社, 2008: 第六章, 259-310.]

    5. [5]

      (5) Berova, N.; Nakanishi, K.;Woody, R.W. Circular Dichroism,2nd ed.;Wiley: New York, 2000.(5) Berova, N.; Nakanishi, K.;Woody, R.W. Circular Dichroism,2nd ed.;Wiley: New York, 2000.

    6. [6]

      (6) Eliel, E. L.;Wilen, S. H.; Doyle, M. P. Basic Organic Stereochemistry;Wiley: New York, 2001; Chapter 12.(6) Eliel, E. L.;Wilen, S. H.; Doyle, M. P. Basic Organic Stereochemistry;Wiley: New York, 2001; Chapter 12.

    7. [7]

      (7) Riehl, J. P.; Muller, G. Comprehensive Chiroptical Spectroscopy; Berova, N.,Woody, R.W., Polavarapu, P.,Nakanishi, K. Eds.;Wiley: New York, 2012; Vol. 1, pp 65-90.(7) Riehl, J. P.; Muller, G. Comprehensive Chiroptical Spectroscopy; Berova, N.,Woody, R.W., Polavarapu, P.,Nakanishi, K. Eds.;Wiley: New York, 2012; Vol. 1, pp 65-90.

    8. [8]

      (8) Castiglioni, E.; Biscarni, P.; Abbate, S. Chirality 2009, 21 (1E),E28.(8) Castiglioni, E.; Biscarni, P.; Abbate, S. Chirality 2009, 21 (1E),E28.

    9. [9]

      (9) Kuroda, R.; Honma, T. Chirality 2000, 12 (4), 269.(9) Kuroda, R.; Honma, T. Chirality 2000, 12 (4), 269.

    10. [10]

      (10) Ding, L.; Lin, L. R.; Liu, C.; Li, H.; Qin, A.; Liu, Y.; Song, L.;Zhang, H.; Tang, B. Z.; Zhao Y. F. New J. Chem. 2011, 35 (9),1781. doi: 10.1039/c1nj20185a(10) Ding, L.; Lin, L. R.; Liu, C.; Li, H.; Qin, A.; Liu, Y.; Song, L.;Zhang, H.; Tang, B. Z.; Zhao Y. F. New J. Chem. 2011, 35 (9),1781. doi: 10.1039/c1nj20185a

    11. [11]

      (11) Hussain, H.; Ahmed, I.; Schulz, B.; Draeger, S.; Flörke, U.;Pescitelli, G.; Krohn, K. Chirality 2011, 23 (8), 617. doi: 10.1002/chir.v23.8(11) Hussain, H.; Ahmed, I.; Schulz, B.; Draeger, S.; Flörke, U.;Pescitelli, G.; Krohn, K. Chirality 2011, 23 (8), 617. doi: 10.1002/chir.v23.8

    12. [12]

      (12) Pescitelli, G.; Kurtan, T.; Flörke, U.; Krohn, K. Chirality 2009,21 (1E), E181.(12) Pescitelli, G.; Kurtan, T.; Flörke, U.; Krohn, K. Chirality 2009,21 (1E), E181.

    13. [13]

      (13) Castiglioni, E.; Albertini, P. Chirality 2000, 12 (4), 291.(13) Castiglioni, E.; Albertini, P. Chirality 2000, 12 (4), 291.

    14. [14]

      (14) Bilotti, I.; Biscarni, P.; Castiglioni, E.; Ferranti, F.; Kuroda, R.Chirality 2002, 14 (9), 750.(14) Bilotti, I.; Biscarni, P.; Castiglioni, E.; Ferranti, F.; Kuroda, R.Chirality 2002, 14 (9), 750.

    15. [15]

      (15) Zhang, H.; Chen, Y. C.;Wang, F.; Qiu, X. M.; Li, L.; Chen, J. G.Acta Phys. -Chim. Sin. 2006, 22 (6), 666. [章慧, 陈渊川,王芳, 邱晓明, 李丽, 陈坚固. 物理化学学报, 2006, 22 (6),666.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20060605(15) Zhang, H.; Chen, Y. C.;Wang, F.; Qiu, X. M.; Li, L.; Chen, J. G.Acta Phys. -Chim. Sin. 2006, 22 (6), 666. [章慧, 陈渊川,王芳, 邱晓明, 李丽, 陈坚固. 物理化学学报, 2006, 22 (6),666.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20060605

    16. [16]

      (16) Castiglioni, E.; Abbate, S.; Longhi, G.; Gangemi, R. Chirality2007, 19 (6), 491.(16) Castiglioni, E.; Abbate, S.; Longhi, G.; Gangemi, R. Chirality2007, 19 (6), 491.

    17. [17]

      (17) Kuroda, R.; Harada, T. Comprehensive Chiroptical Spectroscopy; Berova, N.,Woody, R.W., Polavarapu, P.,Nakanishi, K. Eds.;Wiley: New York, 2012; Vol. 1, pp 91-113.(17) Kuroda, R.; Harada, T. Comprehensive Chiroptical Spectroscopy; Berova, N.,Woody, R.W., Polavarapu, P.,Nakanishi, K. Eds.;Wiley: New York, 2012; Vol. 1, pp 91-113.

    18. [18]

      (18) Pescitelli, G.; Kurtán, T.; Krohn, K. Comprehensive Chiroptical Spectroscopy; Berova, N.,Woody, R.W., Polavarapu, P.,Nakanishi, K. Eds.;Wiley: New York, 2012; Vol. 2, p 217.(18) Pescitelli, G.; Kurtán, T.; Krohn, K. Comprehensive Chiroptical Spectroscopy; Berova, N.,Woody, R.W., Polavarapu, P.,Nakanishi, K. Eds.;Wiley: New York, 2012; Vol. 2, p 217.

    19. [19]

      (19) Castiglioni, E.; Abbate, S.; Longhi, G.; Gangemi, R.; Lauceri,R.; Purrello, R. Chirality 2007, 19 (8), 642.(19) Castiglioni, E.; Abbate, S.; Longhi, G.; Gangemi, R.; Lauceri,R.; Purrello, R. Chirality 2007, 19 (8), 642.

    20. [20]

      (20) Castiglioni, E.; Lebon, F.; Longhi, G.; Gangemi, R.; Abbate, S.Chirality 2008, 20 (9), 1047. doi: 10.1002/chir.v20:9(20) Castiglioni, E.; Lebon, F.; Longhi, G.; Gangemi, R.; Abbate, S.Chirality 2008, 20 (9), 1047. doi: 10.1002/chir.v20:9

    21. [21]

      (21) Bu, X. H.; Zhang, H. Prediction and Control of Spontaneous Resolution of Chirality. In 10000 Selected Problems in Science;Science Press: Beijing, 2009; pp 29-31. [卜显和, 章慧. 手性自发拆分的预测和调控. 见: 10000 个科学难题?化学卷. 北京: 科学出版社, 2009: 29-31.](21) Bu, X. H.; Zhang, H. Prediction and Control of Spontaneous Resolution of Chirality. In 10000 Selected Problems in Science;Science Press: Beijing, 2009; pp 29-31. [卜显和, 章慧. 手性自发拆分的预测和调控. 见: 10000 个科学难题?化学卷. 北京: 科学出版社, 2009: 29-31.]

    22. [22]

      (22) Amabilino, D. B. Chirality at the Nanoscale;Wiley-VCH VerlagGmbH & Co. KGaA:Weinheim, 2009.(22) Amabilino, D. B. Chirality at the Nanoscale;Wiley-VCH VerlagGmbH & Co. KGaA:Weinheim, 2009.

    23. [23]

      (23) Kondepudi, D. K.; Asakura, K. Accounts Chem. Res. 2001, 34 (12), 946. doi: 10.1021/ar010089t(23) Kondepudi, D. K.; Asakura, K. Accounts Chem. Res. 2001, 34 (12), 946. doi: 10.1021/ar010089t

    24. [24]

      (24) Wang, B.W.; Gao, S. Molecular Spintronic Study Based on Molecule Magnetism. In 10000 Selected Problems in Science;Science Press: Beijing, 2009; pp 38-42. [王炳武, 高松. 基于分子磁性的分子自旋电子学研究. 见: 10000 个科学难题?化学卷. 北京: 科学出版社, 2009: 38-42.](24) Wang, B.W.; Gao, S. Molecular Spintronic Study Based on Molecule Magnetism. In 10000 Selected Problems in Science;Science Press: Beijing, 2009; pp 38-42. [王炳武, 高松. 基于分子磁性的分子自旋电子学研究. 见: 10000 个科学难题?化学卷. 北京: 科学出版社, 2009: 38-42.]

    25. [25]

      (25) Liu, J. Z.; Su, H. M.; Meng, L. M.; Zhao, Y. H.; Deng, C. M.;Ng, J. C. Y.; Lu, P.; Faisal, M.; Lam, J.W. Y.; Huang, X. H.;Wu, H. K.;Wong, K. S.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2012, 3 (9),2737. doi: 10.1039/c2sc20382k(25) Liu, J. Z.; Su, H. M.; Meng, L. M.; Zhao, Y. H.; Deng, C. M.;Ng, J. C. Y.; Lu, P.; Faisal, M.; Lam, J.W. Y.; Huang, X. H.;Wu, H. K.;Wong, K. S.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2012, 3 (9),2737. doi: 10.1039/c2sc20382k

    26. [26]

      (26) Hoshino, N.; Iijima, F.; Newton G. N.; Yoshida, N.; Shiga, T.;Nojiri, H.; Nakao, A.; Kumai, R.; Murakami, Y.; Oshio, H. Nat. Chem. 2012, 4, 921. doi: 10.1038/nchem.1455(26) Hoshino, N.; Iijima, F.; Newton G. N.; Yoshida, N.; Shiga, T.;Nojiri, H.; Nakao, A.; Kumai, R.; Murakami, Y.; Oshio, H. Nat. Chem. 2012, 4, 921. doi: 10.1038/nchem.1455

    27. [27]

      (27) Sutherland, J. C. Comprehensive Chiroptical Spectroscopy;Berova, N.,Woody, R.W., Polavarapu, P., Nakanishi, K. Eds.;Wiley: New York, 2012; Vol. 1, pp 37-63.(27) Sutherland, J. C. Comprehensive Chiroptical Spectroscopy;Berova, N.,Woody, R.W., Polavarapu, P., Nakanishi, K. Eds.;Wiley: New York, 2012; Vol. 1, pp 37-63.

    28. [28]

      (28) Spitz, C.; Dähne, S.; Ouart, A.; Abraham, H.W. J. Phys. Chem. B 2000, 104 (36), 8664. doi: 10.1021/jp001805w(28) Spitz, C.; Dähne, S.; Ouart, A.; Abraham, H.W. J. Phys. Chem. B 2000, 104 (36), 8664. doi: 10.1021/jp001805w

    29. [29]

      (29) Wu, S. T.;Wu, Y. R.; Kang, Q. Q.; Zhang, H.; Long, L. S.;Zheng, Z. P.; Huang, R. B.; Zheng, L. S. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46 (44), 8475.(29) Wu, S. T.;Wu, Y. R.; Kang, Q. Q.; Zhang, H.; Long, L. S.;Zheng, Z. P.; Huang, R. B.; Zheng, L. S. Angew. Chem. Int. Edit. 2007, 46 (44), 8475.

    30. [30]

      (30) Tong, X. L.; Hu, T. L.; Zhao, J. P.;Wang, Y. K.; Zhang, H.; Bu,X. H. Chem. Commun. 2010, No. 45, 8543.(30) Tong, X. L.; Hu, T. L.; Zhao, J. P.;Wang, Y. K.; Zhang, H.; Bu,X. H. Chem. Commun. 2010, No. 45, 8543.

    31. [31]

      (31) Zhang, H.; Lin, L. R. Univ. Chem. 2011, 26 (6), 8. [章慧, 林丽榕. 大学化学, 2011, 26 (6), 8.](31) Zhang, H.; Lin, L. R. Univ. Chem. 2011, 26 (6), 8. [章慧, 林丽榕. 大学化学, 2011, 26 (6), 8.]

    32. [32]

      (32) Zhang, H.; Lin, L. R. Univ. Chem. 2011, 27 (1), 1. [章慧, 林丽榕. 大学化学, 2011, 27 (1), 1.](32) Zhang, H.; Lin, L. R. Univ. Chem. 2011, 27 (1), 1. [章慧, 林丽榕. 大学化学, 2011, 27 (1), 1.]

    33. [33]

      (33) Zhang, S. Y.; Yang, S. Y.; Lan, J. B.; Yang, S. J.; You, J. S.Chem. Commun. 2008, No. 46, 6170.(33) Zhang, S. Y.; Yang, S. Y.; Lan, J. B.; Yang, S. J.; You, J. S.Chem. Commun. 2008, No. 46, 6170.

    34. [34]

      (34) Lin, Y. J.;Wan, S. G.; Zou, F.;Wang, Y. K.; Zhang, H. New J. Chem. 2011, 35 (11), 2584. doi: 10.1039/c1nj20430k(34) Lin, Y. J.;Wan, S. G.; Zou, F.;Wang, Y. K.; Zhang, H. New J. Chem. 2011, 35 (11), 2584. doi: 10.1039/c1nj20430k

    35. [35]

      (35) Lin, Y. J.; Zou, F.;Wan, S. G.; Ouyang, J.; Lin, L. R.; Zhang, H.Dalton Trans. 2012, 41 (22), 6696. doi: 10.1039/c2dt30431g(35) Lin, Y. J.; Zou, F.;Wan, S. G.; Ouyang, J.; Lin, L. R.; Zhang, H.Dalton Trans. 2012, 41 (22), 6696. doi: 10.1039/c2dt30431g

    36. [36]

      (36) Zhou, N.;Wan, S. G.; Zhao, J.; Lin, Y. J.; Xuan,W. M.; Fang,X. M.; Zhang, H. Science in China Series B, Chemistry 2009,52 (11), 1851. doi: 10.1007/s11426-009-0261-2(36) Zhou, N.;Wan, S. G.; Zhao, J.; Lin, Y. J.; Xuan,W. M.; Fang,X. M.; Zhang, H. Science in China Series B, Chemistry 2009,52 (11), 1851. doi: 10.1007/s11426-009-0261-2

    37. [37]

      (37) Lennartson, A.; Vestergren, M.; Håkansson, M. Chem. Eur. J.2005, 11 (6), 1757.(37) Lennartson, A.; Vestergren, M.; Håkansson, M. Chem. Eur. J.2005, 11 (6), 1757.

    38. [38]

      (38) Yao, Q. X.; Xuan,W. M.; Tu, C. Y.; Zhang, H.; Zhang, J. Chem. Commun. 2009, No. 1, 59.(38) Yao, Q. X.; Xuan,W. M.; Tu, C. Y.; Zhang, H.; Zhang, J. Chem. Commun. 2009, No. 1, 59.

    39. [39]

      (39) Zhao, L.;Wan, S. G.; Chen, C. D.; Lin, Y. J.; Fang, X. M.;Zhang, H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2013, 29 (6), 1183. [赵檑,万仕刚, 陈成栋, 林以玑, 方雪明, 章慧. 物理化学学报,2013, 29 (6), 1183.] doi: 10.3866/PKU.WHXB201304122(39) Zhao, L.;Wan, S. G.; Chen, C. D.; Lin, Y. J.; Fang, X. M.;Zhang, H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2013, 29 (6), 1183. [赵檑,万仕刚, 陈成栋, 林以玑, 方雪明, 章慧. 物理化学学报,2013, 29 (6), 1183.] doi: 10.3866/PKU.WHXB201304122

    40. [40]

      (40) Liu, C. Y.; Yan, J. X.; Lin, Y. J.; Li, D.; Fang, X. M.; Zhang, H.Acta Phys. -Chim. Sin. 2012, 28 (2), 257. [刘成勇, 颜建新, 林以玑, 李丹, 方雪明, 章慧. 物理化学学报, 2012, 28 (2),257.] doi: 10.3866/PKU.WHXB201112091(40) Liu, C. Y.; Yan, J. X.; Lin, Y. J.; Li, D.; Fang, X. M.; Zhang, H.Acta Phys. -Chim. Sin. 2012, 28 (2), 257. [刘成勇, 颜建新, 林以玑, 李丹, 方雪明, 章慧. 物理化学学报, 2012, 28 (2),257.] doi: 10.3866/PKU.WHXB201112091

    41. [41]

      (41) Xuan,W. M.; Zou, F.; Chen, L. Q.; Fang, X. M.; Lian,W.;Zhang, H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2008, 24 (6), 955. [宣为民,邹方, 陈雷奇, 方雪明, 连伟, 章慧. 物理化学学报,2008, 24 (6), 955.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20080606(41) Xuan,W. M.; Zou, F.; Chen, L. Q.; Fang, X. M.; Lian,W.;Zhang, H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2008, 24 (6), 955. [宣为民,邹方, 陈雷奇, 方雪明, 连伟, 章慧. 物理化学学报,2008, 24 (6), 955.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20080606

    42. [42]

      (42) Wang, Y. J.; Luo, G. G.; Yu, Y.; Lin, L. R.; Zhang, H.; Huang, R.B.; Zheng, L. S. Chin . J . Org . Chem. 2008, 28 (5), 903. [王雨嘉, 骆耿耿, 俞芸, 林丽榕, 章慧, 黄荣彬, 郑兰荪. 有机化学, 2008, 28 (5), 903.](42) Wang, Y. J.; Luo, G. G.; Yu, Y.; Lin, L. R.; Zhang, H.; Huang, R.B.; Zheng, L. S. Chin . J . Org . Chem. 2008, 28 (5), 903. [王雨嘉, 骆耿耿, 俞芸, 林丽榕, 章慧, 黄荣彬, 郑兰荪. 有机化学, 2008, 28 (5), 903.]

    43. [43]

      (43) Yu, Y.; Lin, L. R.; Yang, K. B.; Zhang, H.; Huang, R. B.; ZhengL. S. Chin . J . Org . Chem. 2006, 26 (7), 933. [俞芸, 林丽榕,杨开冰, 章慧, 黄荣彬, 郑兰荪. 有机化学, 2006, 26 (7), 933.](43) Yu, Y.; Lin, L. R.; Yang, K. B.; Zhang, H.; Huang, R. B.; ZhengL. S. Chin . J . Org . Chem. 2006, 26 (7), 933. [俞芸, 林丽榕,杨开冰, 章慧, 黄荣彬, 郑兰荪. 有机化学, 2006, 26 (7), 933.]

    44. [44]

      (44) Asano, N.; Harada, T.; Sato, T.; Tajimac, N.; Kuroda, R. Chem. Commun. 2009, No. 8, 899.(44) Asano, N.; Harada, T.; Sato, T.; Tajimac, N.; Kuroda, R. Chem. Commun. 2009, No. 8, 899.

    45. [45]

      (45) Tissot, O.; uy u, M.; Dallemer, F.; Daran, J. C.; Balavoine,G. A. Angew. Chem. Int. Edit. 2001, 40 (6), 1076.(45) Tissot, O.; uy u, M.; Dallemer, F.; Daran, J. C.; Balavoine,G. A. Angew. Chem. Int. Edit. 2001, 40 (6), 1076.

    46. [46]

      (46) Sun, Q. J.; Bai, T.; He, G. J. C.; Duan, C. Y.; Lin, Z. H.; Meng,Q. J. Chem. Commun. 2006, No. 26, 2777.(46) Sun, Q. J.; Bai, T.; He, G. J. C.; Duan, C. Y.; Lin, Z. H.; Meng,Q. J. Chem. Commun. 2006, No. 26, 2777.

    47. [47]

      (47) Meierhenrich, U. J.; Filippi, J. J.; Meinert, C.; Bredehöft, J. H.;Takahashi, J.; Nahon, L.; Jones, N. C.; Hoffmann, C. Angew. Chem. Int. Edit. 2010, 49 (42), 7799.(47) Meierhenrich, U. J.; Filippi, J. J.; Meinert, C.; Bredehöft, J. H.;Takahashi, J.; Nahon, L.; Jones, N. C.; Hoffmann, C. Angew. Chem. Int. Edit. 2010, 49 (42), 7799.

    48. [48]

      (48) Hou, J. B.; Tang, G.; Guo, J. N.; Liu, Y.; Zhang, H.; Zhao, Y. F.Tetrahedron , Asymmetry 2009, 20 (11), 1301. doi: 10.1016/j.tetasy.2009.05.009(48) Hou, J. B.; Tang, G.; Guo, J. N.; Liu, Y.; Zhang, H.; Zhao, Y. F.Tetrahedron , Asymmetry 2009, 20 (11), 1301. doi: 10.1016/j.tetasy.2009.05.009

    49. [49]

      (49) Hou, J. B.; Zhang, H.; Guo, J. N.; Liu, Y.; Xu, P. X.; Zhao, Y. F.;Blackburn, G. M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7 (15), 3020. doi: 10.1039/b909786d(49) Hou, J. B.; Zhang, H.; Guo, J. N.; Liu, Y.; Xu, P. X.; Zhao, Y. F.;Blackburn, G. M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7 (15), 3020. doi: 10.1039/b909786d

    50. [50]

      (50) Zhao, J.; Zheng, M. X.; Lin, Y. J.; Chen, Y. C.; Ruan, Y. P.;Zhang, H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26 (7), 1832. [赵珺,郑明贤, 林以玑, 陈渊川, 阮源萍, 章慧. 物理化学学报,2010, 26 (7), 1832.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20100633(50) Zhao, J.; Zheng, M. X.; Lin, Y. J.; Chen, Y. C.; Ruan, Y. P.;Zhang, H. Acta Phys. -Chim. Sin. 2010, 26 (7), 1832. [赵珺,郑明贤, 林以玑, 陈渊川, 阮源萍, 章慧. 物理化学学报,2010, 26 (7), 1832.] doi: 10.3866/PKU.WHXB20100633

    51. [51]

      (51) Ding, L. Application of Circular Dichrosim Spectroscopy:Measurement Techniques, Absolute Configuration Correlationand Preliminary Study on Electro-triggered ChiropticalSwitches. Ph. D. Dissertation, Xiamen University, Xiamen,2011. [丁雷. 圆二色光谱的应用, 测试技术、绝对构型关联及电致变圆二色光谱初探[D]. 厦门: 厦门大学, 2011.](51) Ding, L. Application of Circular Dichrosim Spectroscopy:Measurement Techniques, Absolute Configuration Correlationand Preliminary Study on Electro-triggered ChiropticalSwitches. Ph. D. Dissertation, Xiamen University, Xiamen,2011. [丁雷. 圆二色光谱的应用, 测试技术、绝对构型关联及电致变圆二色光谱初探[D]. 厦门: 厦门大学, 2011.]

    52. [52]

      (52) MacQuarrie, S.; Thompson, M. P.; Blanc, A.; Mosey, N. J.;Lemieux, R. P.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (43), 14099. doi: 10.1021/ja804866e(52) MacQuarrie, S.; Thompson, M. P.; Blanc, A.; Mosey, N. J.;Lemieux, R. P.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (43), 14099. doi: 10.1021/ja804866e

    53. [53]

      (53) Kato, T.; Okamoto, I.; Masu, H.; Katagiri, K.; Tominaga, M.;Yamaguchi, K.; Kagechika, H.; Azumaya, I. Cryst . Growth Des.2008, 8 (10), 3871.(53) Kato, T.; Okamoto, I.; Masu, H.; Katagiri, K.; Tominaga, M.;Yamaguchi, K.; Kagechika, H.; Azumaya, I. Cryst . Growth Des.2008, 8 (10), 3871.

    54. [54]

      (54) Olszewska, T.; Nowak, E.; Gdaniec, M.; Po o ski, T. Org. Lett.2012, 14 (10), 2568. doi: 10.1021/ol300870s(54) Olszewska, T.; Nowak, E.; Gdaniec, M.; Po o ski, T. Org. Lett.2012, 14 (10), 2568. doi: 10.1021/ol300870s

    55. [55]

      (55) Kawasaki, T.; Nakaoda, M.; Kaito, N.; Sasagawa, T.; Soai, K.Orig. Life Evol. Biosph. 2010, 40 (1), 65. doi: 10.1007/s11084-009-9183-4(55) Kawasaki, T.; Nakaoda, M.; Kaito, N.; Sasagawa, T.; Soai, K.Orig. Life Evol. Biosph. 2010, 40 (1), 65. doi: 10.1007/s11084-009-9183-4

    56. [56]

      (56) Shirotani, D.; Yamanari, K.; Kuroda, R.; Harada, T.; Lunkley, J.L.; Muller, G.; Sato, H.; Kaizaki, S. Chirality 2012, 24 (12),1055. doi: 10.1002/chir.22097(56) Shirotani, D.; Yamanari, K.; Kuroda, R.; Harada, T.; Lunkley, J.L.; Muller, G.; Sato, H.; Kaizaki, S. Chirality 2012, 24 (12),1055. doi: 10.1002/chir.22097

    57. [57]

      (57) Zhang, H.; Li, L.; Chen, G.;Wang, F.; Fang, X. M.; Chen, J. G.Univ. Chem. 2005, 20 (2), 39. [章慧, 李丽, 陈贵, 王芳, 方雪明, 陈坚固. 大学化学, 2005, 20 (2), 39.](57) Zhang, H.; Li, L.; Chen, G.;Wang, F.; Fang, X. M.; Chen, J. G.Univ. Chem. 2005, 20 (2), 39. [章慧, 李丽, 陈贵, 王芳, 方雪明, 陈坚固. 大学化学, 2005, 20 (2), 39.]

    58. [58]

      (58) Lin, Y. J. Coordination Stereochemistry of Chiral β-DiketoneLanthanide Complexes. Ph. D. Dissertation. Xiamen University,Xiamen, 2012. [林以玑. 手性β-二酮镧系络合物的配位立体化学[D]. 厦门: 厦门大学, 2012.](58) Lin, Y. J. Coordination Stereochemistry of Chiral β-DiketoneLanthanide Complexes. Ph. D. Dissertation. Xiamen University,Xiamen, 2012. [林以玑. 手性β-二酮镧系络合物的配位立体化学[D]. 厦门: 厦门大学, 2012.]

    59. [59]

      (59) Duysens, L. M. N. Biochim. Biophys. Acta 1956, 19 (1), 1.(59) Duysens, L. M. N. Biochim. Biophys. Acta 1956, 19 (1), 1.

    60. [60]

      (60) Sutherland, J. C. Comprehensive Chiroptical Spectroscopy;Berova, N.,Woody, R.W., Polavarapu, P., Nakanishi, K. Eds.;Wiley: New York, 2012; Vol. 1, pp 37-63.(60) Sutherland, J. C. Comprehensive Chiroptical Spectroscopy;Berova, N.,Woody, R.W., Polavarapu, P., Nakanishi, K. Eds.;Wiley: New York, 2012; Vol. 1, pp 37-63.

    61. [61]

      (61) Bosnich, B.; Harrowfield, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (10), 3425. doi: 10.1021/ja00765a028(61) Bosnich, B.; Harrowfield, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 (10), 3425. doi: 10.1021/ja00765a028

    62. [62]

      (62) Yang, Y. L.;Wang, C. Curr. Opp. Colloid Interface Sci. 2009, 14 (2), 135.(62) Yang, Y. L.;Wang, C. Curr. Opp. Colloid Interface Sci. 2009, 14 (2), 135.

    63. [63]

      (63) Chen, T.; Yang,W. H.;Wang, D.;Wan, L. J. Nat. Commun.2013, 4, 1389. doi: 10.1038/ncomms2403(63) Chen, T.; Yang,W. H.;Wang, D.;Wan, L. J. Nat. Commun.2013, 4, 1389. doi: 10.1038/ncomms2403

    64. [64]

      (64) Dienstmaier, J. F.; Mahata, K.; Hermann,W.; Heckl,W. M.;Schmittel, M.; Lackinger, M. Langmuir 2010, 26 (13),10708. doi: 10.1021/la101634w(64) Dienstmaier, J. F.; Mahata, K.; Hermann,W.; Heckl,W. M.;Schmittel, M.; Lackinger, M. Langmuir 2010, 26 (13),10708. doi: 10.1021/la101634w

    65. [65]

      (65) Wang, F.; Zhang, H.; Li, L.; Hao, H. Q.;Wang, X. Y.; Chen, J.G. Tetrahedron , Asymmetry 2006, 17 (14), 2059. doi: 10.1016/j.tetasy.2006.07.021(65) Wang, F.; Zhang, H.; Li, L.; Hao, H. Q.;Wang, X. Y.; Chen, J.G. Tetrahedron , Asymmetry 2006, 17 (14), 2059. doi: 10.1016/j.tetasy.2006.07.021

    66. [66]

      (66) Ding, L.;Wang, F.; Chen, L. Q.; Zhang, H.; Zhao, Y. F.Tetrahedron , Asymmetry 2008, 19 (23), 2653. doi: 10.1016/j.tetasy.2008.12.009(66) Ding, L.;Wang, F.; Chen, L. Q.; Zhang, H.; Zhao, Y. F.Tetrahedron , Asymmetry 2008, 19 (23), 2653. doi: 10.1016/j.tetasy.2008.12.009

    67. [67]

      (67) Wu, S. T. Chemical Manipulation over Coordination Polymersand Chiral Symmetry Breaking. Ph. D. Dissertation, XiamenUniversity, Xiamen, 2008. [吴舒婷. 配位聚合物的设计调控及对称性破缺研究[D]. 厦门: 厦门大学, 2008.](67) Wu, S. T. Chemical Manipulation over Coordination Polymersand Chiral Symmetry Breaking. Ph. D. Dissertation, XiamenUniversity, Xiamen, 2008. [吴舒婷. 配位聚合物的设计调控及对称性破缺研究[D]. 厦门: 厦门大学, 2008.]

    68. [68]

      (68) Shirotani, D.; Suzuki, T.; Kaizaki, S. Inorg. Chem. 2006, 45 (16), 6111. doi: 10.1021/ic0606633

      (68) Shirotani, D.; Suzuki, T.; Kaizaki, S. Inorg. Chem. 2006, 45 (16), 6111. doi: 10.1021/ic0606633

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  1296
  • 文章访问数:  1449
  • HTML全文浏览量:  66
文章相关
  • 发布日期:  2013-11-28
  • 收稿日期:  2013-07-19
  • 网络出版日期:  2013-10-15
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章