基于量子化学计算探究丁-1-烯-3-炔亲电加成反应的机理和选择性

金小玲 刘强 惠新平

引用本文: 金小玲, 刘强, 惠新平. 基于量子化学计算探究丁-1-烯-3-炔亲电加成反应的机理和选择性[J]. 大学化学, 2022, 37(7): 211004. doi: 10.3866/PKU.DXHX202110047 shu
Citation:  Xiaoling Jin,  Qiang Liu,  Xinping Hui. 基于量子化学计算探究丁-1-烯-3-炔亲电加成反应的机理和选择性[J]. University Chemistry, 2022, 37(7): 211004. doi: 10.3866/PKU.DXHX202110047 shu

基于量子化学计算探究丁-1-烯-3-炔亲电加成反应的机理和选择性

    通讯作者: 刘强, liuqiang@lzu.edu.cn
  • 基金项目:

    兰州大学教育教学改革研究重点项目(2020019)

摘要: 通过量子化学计算模拟了丁-1-烯-3-炔与亲电试剂HBr、HCl和Br2的亲电加成反应。计算结果表明:丁-1-烯-3-炔发生亲电加成反应时,既可以发生1,2-加成反应,也可以发生1,4-加成反应。1,4-加成反应决速步骤活化能低,产物累积二烯烃的生成速度快,受动力学控制;1,2-加成反应决速步骤活化能高,产物共轭二烯烃的生成速度慢,受热力学控制。在极性溶剂水和氯仿中,反应决速步骤的能垒均有所降低,亲电加成反应更容易发生。

English

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  • 收稿日期:  2021-10-15
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
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    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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