氮杂环卡宾催化的Michael加成反应

赵明 ,  许玉荣 ,  林静 ,  陈虎

引用本文: 赵明, 许玉荣, 林静, 陈虎. 氮杂环卡宾催化的Michael加成反应[J]. 大学化学, 2022, 37(6): 210805. doi: 10.3866/PKU.DXHX202108056 shu
Citation:  Ming Zhao,  Yurong Xu,  Jing Lin,  Hu Chen. 氮杂环卡宾催化的Michael加成反应[J]. University Chemistry, 2022, 37(6): 210805. doi: 10.3866/PKU.DXHX202108056 shu

氮杂环卡宾催化的Michael加成反应

    通讯作者: 赵明, zhaomnwu@126.com
  • 基金项目:

    安徽省自然科学基金青年项目(1908085QE172,2008085QC99)

摘要: Michael加成反应是有机化学中的重要反应,作为有机催化剂的氮杂环卡宾也能够催化Michael加成反应。本文主要对氮杂环卡宾催化的Michael加成反应进行了详细介绍,氮杂环卡宾可以和醛进行结合,形成具有亲核性的Breslow中间体,醛的反应极性由亲电性转变为亲核性,极性反转的醛与α,β-不饱和酮、酯等Michael受体发生加成反应,即Stetter反应;氮杂环卡宾也可以作为Brønsted碱,活化醇等发生Michael加成反应。对于氮杂环卡宾催化的Michael加成反应的介绍,能够丰富和拓展基础教学中Michael加成反应知识点的内容,有利于学生了解学科的前沿发展,激发学生的学习兴趣。

English

    1. [1]

      邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学(上册). 第4版. 北京:北京大学出版社, 2016:475-477.

    2. [2]

      Chen, X. Y.; Liu, Q.; Chauhan, P.; Enders, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3862.Chen, X. Y.; Liu, Q.; Chauhan, P.; Enders, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3862.

    3. [3]

      Zhao, M.; Zhang, Y. T.; Chen, J.; Zhou, L. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 54.Zhao, M.; Zhang, Y. T.; Chen, J.; Zhou, L. Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 54.

    4. [4]

      Flanigan, D. M.; Romanov-Michailidis, F.; White, N. A.; Rovis, T. Chem. Rev. 2015, 115, 9307.Flanigan, D. M.; Romanov-Michailidis, F.; White, N. A.; Rovis, T. Chem. Rev. 2015, 115, 9307.

    5. [5]

      陈洁, 赵明, 周岭. 大学化学, 2018, 33 (12), 33.

    6. [6]

      Stetter, H.; Schreckenberg, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1973, 12, 81.Stetter, H.; Schreckenberg, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1973, 12, 81.

    7. [7]

      Yetra, S. R.; Patra, A.; Biju, A. T. Synthesis 2015, 47, 1357.Yetra, S. R.; Patra, A.; Biju, A. T. Synthesis 2015, 47, 1357.

    8. [8]

      Mattson, A. E.; Bharadwaj, A. R.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2314.Mattson, A. E.; Bharadwaj, A. R.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2314.

    9. [9]

      Mattson, A. E.; Zuhl, A. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4932.Mattson, A. E.; Zuhl, A. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4932.

    10. [10]

      Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Bhojgude, S. S.; Biju, A. T. Org. Lett. 2012, 14, 2830.Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Bhojgude, S. S.; Biju, A. T. Org. Lett. 2012, 14, 2830.

    11. [11]

      Patra, A.; Bhunia, A.; Biju, A. T. Org. Lett. 2014, 16, 4798.Patra, A.; Bhunia, A.; Biju, A. T. Org. Lett. 2014, 16, 4798.

    12. [12]

      Zhang, J.; Xing, C.; Tiwari, B.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8113.Zhang, J.; Xing, C.; Tiwari, B.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8113.

    13. [13]

      Izquierdo, J.; Hutson, G. E.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11686.Izquierdo, J.; Hutson, G. E.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11686.

    14. [14]

      Enders, D. In Stereoselective Synthesis; Springer-Verlag:Heidelberg, Germany, 1993; p. 63.Enders, D. In Stereoselective Synthesis; Springer-Verlag:Heidelberg, Germany, 1993; p. 63.

    15. [15]

      Enders, D.; Han, J.; Henseler, A. Chem. Commun. 2008, 3989.Enders, D.; Han, J.; Henseler, A. Chem. Commun. 2008, 3989.

    16. [16]

      Wurz, N. E.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16297.Wurz, N. E.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16297.

    17. [17]

      Ciganek, E. Synthesis 1995, 1311.Ciganek, E. Synthesis 1995, 1311.

    18. [18]

      Enders, D.; Breuer, K.; Runsink, J.; Teles, J. H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1899.Enders, D.; Breuer, K.; Runsink, J.; Teles, J. H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1899.

    19. [19]

      Kerr, M. S.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298.Kerr, M. S.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298.

    20. [20]

      Rong, Z. Q.; Li, Y.; Yang, G. Q.; You, S. L. Synlett 2011, 2011, 1033.Rong, Z. Q.; Li, Y.; Yang, G. Q.; You, S. L. Synlett 2011, 2011, 1033.

    21. [21]

      Rafiński, Z.; Kozakiewicz, A.; Rafińska, K. ACS Catal. 2014, 4, 1404.Rafiński, Z.; Kozakiewicz, A.; Rafińska, K. ACS Catal. 2014, 4, 1404.

    22. [22]

      Lin, Q.; Li, Y.; Das, D. K.; Zhang, G.; Zhao, Z.; Yang, S.; Fang, X. Chem. Commun. 2016, 52, 6459.Lin, Q.; Li, Y.; Das, D. K.; Zhang, G.; Zhao, Z.; Yang, S.; Fang, X. Chem. Commun. 2016, 52, 6459.

    23. [23]

      Phillips, E. M.; Riedrich, M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13179.Phillips, E. M.; Riedrich, M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13179.

    24. [24]

      Liu, J. L.; Zhang, Y. T.; Liu, H. F.; Zhou, L.; Chen, J. Org. Lett. 2017, 19, 5272.Liu, J. L.; Zhang, Y. T.; Liu, H. F.; Zhou, L.; Chen, J. Org. Lett. 2017, 19, 5272.

  • 加载中
计量
  • PDF下载量:  12
  • 文章访问数:  2172
  • HTML全文浏览量:  345
文章相关
  • 收稿日期:  2021-08-17
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章