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诺贝尔化学奖类大学生创新实验——Suzuki偶联反应制备DPP类荧光染料

熊就凯 ,  赵美娟 ,  王亚男 ,  边刚 ,  戎瑞雪 ,  王克让

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引用本文: 熊就凯, 赵美娟, 王亚男, 边刚, 戎瑞雪, 王克让. 诺贝尔化学奖类大学生创新实验——Suzuki偶联反应制备DPP类荧光染料[J]. 大学化学, 2020, 35(12): 227-232. doi: 10.3866/PKU.DXHX201911053 shu
Citation:  Jiukai Xiong,  Meijuan Zhao,  Yanan Wang,  Gang Bian,  Ruixue Rong,  Kerang Wang. Innovative Experiment for Students Based on Nobel Prizes in Chemistry: Construction of Fluorescent DPP Derivative by Suzuki Reaction[J]. University Chemistry, 2020, 35(12): 227-232. doi: 10.3866/PKU.DXHX201911053 shu

诺贝尔化学奖类大学生创新实验——Suzuki偶联反应制备DPP类荧光染料

  • 1.

    河北大学化学与环境科学学院, 药物化学与分子诊断教育部重点实验室, 河北 保定 071002;

  • 2.

    河北大学基础医学院, 河北 保定 071000

  • 基金项目:

    河北省教改项目（2016GJJG014）；河北省研究生示范课程项目（KCJSX2018009）；河北大学大学生创新创业训练项目（2017141）；河北大学化学与环境科学学院教改项目（HBUHXJG2016-03）

摘要: 以丁二酸二异丙酯和对溴苯甲腈为原料，经闭环和偶联反应合成了吡咯并吡咯二酮（DPP）类分子，与1-溴-2-甲基丁烷经亲核取代反应，进而经Suzuki偶联反应与9-蒽硼酸反应制备了DPP类染料分子。化合物结构经1H NMR、13C NMR和HRMS等表征，并且DPP类染料分子具有强的荧光特征，在氯仿溶液和固态下的荧光量子效率可分别达88.4%和78.9%。

English

    1. [1] 国民经济和社会发展第十三个五年规划纲要.[2019-10-20]. http://www.12371.cn/special/sswgh/wen/.

    2. [2] 张力. 中国高等教育, 2016, No. 1, 4.

    3. [3] 林蕙青. 中国高等教育, 2016, No. 7, 4.

    4. [4] 王毓明. 大学化学, 2018, 33 (2), 47.

    5. [5] 王克让, 戎瑞雪, 白国义, 李小六. 高等理科教育, 2017, No. 2, 79.

    6. [6] 韩杰. 大学化学, 2016, 31 (5), 36.

    7. [7] 张韶光, 张文雄. 大学化学, 2010, 25 (6), 1.

    8. [8] Qu, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3039.

    9. [9] 李一峻, 邱晓航, 韩杰, 何尚锦. 大学化学, 2019, 34 (10), 90.

    10. [10] Ftouni, H.; Bolze, F.; Nicoud, I. F. Dyes Pigments 2013, 97, 77.

    11. [11] Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437.

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  • 收稿日期:  2019-11-25
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

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